1995年8月24日，微软在雷蒙德大学校园内举办了Windows 95的发布会。Windows 95的开发版本号为4.0，开发代号为Chicago，是有史以来最成功的操作系统之一。Windows 95的出现终结了桌面操作系统之间的竞争，微软完全统治了市场。
Windows 95采用了16位/32位混合内核，抛弃了对16位x86处理器的支持。虽然设计上仍基于MS-DOS操作系统，但用户开机不需要输入指令，可直接进入Windows系统，在日常操作中仍保留对MS-DOS应用程序的支持。界面设计上引入了“开始菜单”，同时加入了IE浏览器，提供了相当多不同类型功能的应用程序。Windows 95确立了Windows系统的整体设计，随后无论如何改进，基本上都沿用了这一风格，甚至有些图标到了Windows 10仍在使用。
Windows 98（1998年）
微软在1998年6月25日发布了Windows 98，仍采用16位/32位混合内核，其版本号为4.1，开发代号为Memphis。对于国内用户来说，恰逢PC普及浪潮，这一版本的Windows系统更为人熟知。不少人接触个人电脑以及Windows系统，都是从Windows 98开始的。在这一时期，PC平台上3D游戏开始流行，在随后几年，Windows 98是不少经典游戏作品唯一或运行效果最好的平台。
Windows 98提供了对当时Internet标准的全面支持，在多媒体方面的支持也更为广泛。相比于Windows 95，Windows 98进行了全面的优化，更稳定、更安全、功能更多，也是第一个原生支持USB接口的Windows系统。在Windows的历史里，Windows 98也是相当成功的一款产品，直到Windows XP初期，都占据着大部分普通用户的电脑。
Windows 2000（2000年）
