黄金荣曾经说过："恐怕我死后上海滩就是杜月笙的天下了！"令他没有想到的是，从黄公馆走出，杜月笙仅仅用了十年，就已经做到了和他黄金荣齐名。
当时上海滩有一句话叫：黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人。杜月笙的大名声也是靠他一桩桩"人情"攒出来的。
杜月笙靠着自己会交际的能力，从一个小赌场一跃成了上海青帮的龙头老大，力压黄金荣和张啸林。可倘若杜月笙仅仅如此，那也只不过是乱世中走偏道的一个黑帮头子而已，哪个时代都会有这样的草莽，实在算不上什么"三百年帮会第一人""中国版教父"。但偏偏杜月笙的格局不在于此，出身最底层的混混却不自甘，不想当杜老大却只想做杜先生。
杜月笙常说，做事靠能力，做人靠格局。他用了自己的舍，换来了人气，换来了一堆为他出生入世的兄弟。就连文人墨客也都与他交好。
国学大师章太炎晚年住在苏州，对杜月笙这样的地痞流氓非常看不起，但是他的侄子在英租界发生了纠纷，不得不请拉下脸请杜月笙帮忙，杜月笙二话没说就帮章太炎解决了问题。摆平之后杜月笙亲自去苏州拜访老先生，临走的时候，偷偷将一张2000大洋的票子，叠成小方块放在茶碗下面，顾全读书人面子，表达他对文化人的敬仰和尊重。
章太炎是民国的狂人，外号章疯子。疯起来连袁世凯、蒋介石都骂，可是到了杜月笙这里，两人却相谈甚欢，亦师亦友。杜月笙请章太炎当老师，杜月笙之前的名是月生，章太炎觉不够文雅，让他改叫月笙并教他读书，把杜月笙从大字不识的粗人成功打造成能写一手漂亮小楷，穿长衫，满口儒雅的中国教父。自此之后杜月笙最喜欢他人喊他"杜先生"。
有了地位，学了文化的杜月笙，开始积极参与政治，开始养士，开始善待底层，收买人心。1920年，还是个毛头小子的蒋介石，和陈果夫、戴季陶等人创办了证券交易所，结果亏的血本无归，走投无路的蒋介石便想拜黄金荣为干爹，黄金荣觉得蒋介石是个干革命的，想留条后路，于是伙同杜月笙帮助老蒋逃过一劫，那时候的杜月笙就和蒋介石来往密切，之后也曾帮助过蒋多次。
杜月笙发迹之后，却依旧对底层贫民依旧保持一定的善意。不仅每年给老家的邻里乡亲送衣送被，对待杜月笙门前的穷人也是非常友好，对于那些一面都不曾见过的人张口借钱，也是能帮则帮。小恩小惠，却能换回别人对他的称赞。想想当年，他一个父母双亡的小瘪三，十四五岁流落上海滩，举目无亲，无衣可穿，无家可归，四处流浪。可就在这种苦难中，却有贵人提携，所以他坚信不仅仅是自己一个人可以泥鳅化了龙，那些年他撒下的小恩小惠，但凡有几个能知恩图报，他就不会亏。
事实也是如此，一飞冲天的戴笠，成为杜月笙后来在国府最大的依仗，而李裁法，更是护佑他在香港可以安心病死在床榻之上。像杜月笙这样的江湖人，没有死于非命家破人亡，而是病死床榻，这已经算是极大的善终。戴笠和李裁法，是杜月笙善待底层的一个回报。
1927年，青帮三大亨终于从黑社会混到了上流社会，因为协助蒋介石政变，老蒋将他们三人封为了少将参议。
四、不做卖国贼
杜月笙作为一个青帮老大，为什么上至政界高层，下至贫苦百姓都能对他竖起大拇指呢？只是因为他接济过那些人吗？非也！在那个混乱的年代之中，杜月笙也投机取巧，也和所有的黑帮老大一样，赚着黄赌毒的黑心钱，他的手上也有不少人命案，他也曾经残害忠良，为夺他人财产*死无辜的继承者。杜月笙并非良善之辈，如今能够得到正面评价，不过是因为他在抗战之中所作出的贡献。
抗战之中，杜月笙带领着青帮积极投入了上海抗日后援会的工作之中，身兼各种要职。他自己出了一万多块钱给张发奎买了一辆装甲汽车，张发奎是用了许多许多年之后才知道这是杜月笙私人赞助的。杜月笙为抗日筹集捐款150多万，卖出救国公债7500万元，占据发行总量的六分之一。上海沦陷之后，日本舰队打算撤出上海，老蒋希望堵住江阴段，以空军袭击日本舰队。这个时期，杜月笙手下最赚钱的大达轮船公司正在鼎盛时期，而杜月笙却带领着一众轮船商人，将家底子的轮船全部沉下。
