《尖峰时刻》的成功让成龙拥有了足够的资本在好莱坞打拼下去。99年5月25日，由美国试金石电影公司投资5500万美金，类型效仿《尖峰时刻》的影片《上海正午》在加拿大开机。这部电影与《尖峰时刻》一样，都是表现东西方文化之间的碰撞，只是把背景挪到了19世纪后期的美国西部。欧文·威尔逊的牛仔角色，也如同克里斯·塔克那样是个欢乐的话唠，而成龙则继续担任一个如同打架机器一般的角色，两人之间擦出的火花丝毫不比《尖峰时刻》里少。
然而，在拍摄《上海正午》结束不久后，在香港爆发了与女星吴绮莉的小龙女丑闻，成龙瞬间陷入了公众关注的焦点，维持二十多年的健康形象从此一落千丈。不得不说是屋漏偏逢连夜雨，在随后面向媒体的道歉发布会上，成龙竟然失口讲错话，旋即遭到了千夫所指。
不过小龙女丑闻并没有阻挡成龙日益高升的电影事业，停歇了一段时间后，成龙就飞回香港，开始筹备他在嘉禾的最后一部电影《特务迷城》。
成龙嘉禾时期的终结之作《特务迷城》是成龙贺岁片时期的终结之作，在韩国，土耳其等地都有取景。上亿的投资让连场的爆破戏和特技场面都拍的非常有水准，结尾的追车戏，甚至有效仿《生死时速》的感觉。可故弄玄虚的剧情，让这部电影谈不上成功，最后，也只是沦为了又一部成龙的个人秀罢了。在香港贺岁档上映的《特务迷城》，以突破三千万港币的票房，为成龙22年的嘉禾生涯，画上了一个还不错的句号，倘若没有一年前的丑闻，说不定票房还能更高呢。
前脚拍完《特务迷城》，成龙后脚就扎进了《尖峰时刻2》的剧组。比起第一部的3300万投资，第二部立马就提到了9000万，大场面更多，还飞到了香港取景，并请来了刚以《卧虎藏龙》驰名国际的章子怡来演女打手一角。结果不言而喻，前作的成功让新线公司有足够的信心把本片放到竞争激烈的暑期档。《尖峰时刻2》在7月26日于美国盛大首映，场面壮观。之后8月3日在北美大规模开画，开画首周以3118影院，豪夺6741万美金票房。最终，《尖峰时刻2》以2.26亿美金的票房成为2001年北美票房第五名，是至今华人在好莱坞取得的最高成绩！想想那一年排在后面的，可都是像《珍珠港》，《木乃伊归来》这样的大制作。
《尖峰时刻2》票房爆成这个样子，让成龙顺利跻身好莱坞一线影星行列，也拿到了1500万美金的高片酬。在该年的Quigley Poll年度十大卖座影星，也就是由好莱坞发行方每年选出的为其电影院赚钱最多的十位影星，成龙位列01年第十位，是该项调查1932年成立至今八十多年来唯一一位入榜的华人。
成龙风头一时无两，大量的片约汹涌而来。02年10月4日的上午11点，成龙留名星光大道，成为了星光大道上第2205颗星，地位可见一斑。
连续三部惨败，好莱坞星路没落03年的2月7日，《皇家威龙》在2755家电影院上映，虽说口碑还不错，但区区六千万的总票房，并未较上一部有什么长进。而之后在暑期档公映的《飞龙再生》，2200万美金的票房，更让哥伦比亚公司赔了个底朝天，随之而来的，是对质量堪忧的《飞龙再生》一大片的骂声。
成龙在好莱坞来得快去得也快的一线地位，证明了华人影星在好莱坞始终是弱势群体，这么多年来，除了成龙和李小龙，也就只有李连杰，周润发，巩俐和章子怡寥寥几人能够有一点地位。03年3月，就在《神奇燕尾服》和《皇家威龙》经历了票房惨败之时，迪士尼以两千万美金的一线片酬邀请成龙，豪抛1.1亿美金开拍了大制作《环游地球80天》。电影剧组辗转亚非欧三洲拍摄，踏遍了多国取景，连施瓦辛格，洪金宝，欧文·威尔逊等成龙好友都跑来友情客串。可惜，这部电影的诞生从一开始就是个错误。04年的6月16日暑期档，《环游地球80天》伴随着恶评如潮的口碑，在美国2801家电影院公映，首周757万美金的票房彻底终结了成龙的一线地位，最终2400万的北美票房，7213万的全球票房，都让人不忍心看了。多次的失败，捣毁了成龙好莱坞梦，回归华语影坛，也只是时间问题。
2003年8月，成龙与杨受成合资成立成龙英皇影业有限公司，9月，《新警察故事》在香港开拍。这次陈木胜回归与成龙合作，并对电影加入一大波新时代偶像，包括吴彦祖，谢霆锋，尹子维，安志杰在内，都是香港电影新力量。影片中，成龙一改往日打不死的欢乐英雄形象，转变为因剿匪领导失误导致队友被害的内疚督察，大展演技。
《新警察故事》在04年9月24日公映，经历了好莱坞的挫折，成龙再次获得了久违的好评和不俗的票房。更加难能可贵的是，成龙凭《新警察故事》里出彩的表演还获得了香港金像奖的影帝提名与大陆金鸡奖最佳男演员头衔。
