按《续汉书•百官志》的记载，亭长的顶头上司是县都尉。刘邦第一次见到秦始皇，就是接受县里任务，押送刑徒去咸阳，正好在大街上碰上秦始皇的仪仗队。看着威风凛凛的车队，刘邦脱口说出那句名言：“嗟乎，大丈夫当如此也！”
刘邦钻山沟的生涯，也是受累于替县里当差。那一次，他押送刑徒去骊山服役，结果走到芒砀山，刑徒们几乎逃光了。刘邦不敢回去交差，干脆释放了所有刑徒，一起进山当贼盗去了。
正因为跟县里的工作关系，刘邦结识了“对口单位”，掌管县刑狱的掾吏萧何，和狱吏曹参。刘邦后来的御用司机夏侯婴，当时是县里的车队长，经常驾车路过泗水亭，每次到那儿都跟刘邦打打闹闹。有一次刘邦玩大了，失手弄伤了夏侯婴，为此差点吃官司。
《史记》还记载，刘邦每次出差，同事们会每人送三个大钱给他做盘缠，而萧何每次总比别人多给两个。刘邦登基册封完萧何后，又额外追加了二千户封邑，以报答当初两个大钱之恩。
萧何和曹参，就是把刘邦推向沛县义军首领位置的幕后人物。可见，作为亭长的刘邦，在日常工作中，与县里的关系很密切。刘邦当逃犯期间，吕雉受累被捕入狱，在萧何等人的营救下才得以出狱。
出差同事凑钱，是不是说明刘邦很穷呢？
按照《百官公卿表》说法，汉朝俸禄最低的吏员称“斗食之秩”，史学家颜师古解释，斗食就是月奉十一斛，佐吏八斛。刘邦不是佐吏，应该是十一斛，相当于现在的660公斤。这么多的粮食，在今天折成现金不算高，在古代养活一家人绰绰有余。
从这个记载也可以看出，影视剧中刘邦破衣烂衫的形象，不符合历史事实，他到处蹭吃蹭喝，就是一种生活习惯，跟穷没有关系。
另外，按照秦法规定，只有具备一定家资，才有资格出仕。史书明确记载，萧何和曹参，都是凭家资补为吏，刘邦也一定不例外。
从刘太公责骂刘邦不像刘仲能置家业，以及刘邦出生时，乡邻集体来庆贺的情况看，这是一个小地主阶级家庭。所以，刘邦的家底还是比较厚实的。
因而，出差前同事们送礼，很可能就是一个习俗。古人交通不便，押送犯人很可能全程步行，一出门几个月。同事们由此送点礼，以表达情意而已。
应该说，亭长的工作对刘邦帮助很大，不光让他结识萧何等人，连老婆都是因为县长请客，他凑热闹被吕太公慧眼识珠得来。
刘邦喜欢游侠似的生活方式，他曾经跑到魏国，祭拜过信陵君，还经常跑到陈留郡，到张耳的府中一住几个月。作为亭长，他经常公出，正好兼顾游历。正是在那个期间，刘邦结识了一批士族阶级精英分子，为他日后的事业奠定了基础。
也正是刘邦的“村官”，他建立的汉帝国，对基层组织的重视度非常高。西汉的皇帝，每年年底都要对乡三老、亭长一类的基层官吏，给予特别赏赐。逐渐地，三老、亭长竟然演变为只有德高望重者，才有资格出任。
