Corey-Bakshi-Shibata还原反应(Corey-Bakshi-Shibata Reduction)
反应机理链接:http://chem.kingdraw.cn/Shortlink?id=20200807235937
Corey-Bakshi-Shibata(科里-巴克什-柴田)还原反应,简称CBS还原,也称Itsuno-Corey还原,是酮在手性硼杂唑烷(CBS催化剂)和乙硼烷的醚溶液催化下被立体选择性还原为醇的有机反应。反应以发现者 E. J. Corey、R. K. Bakshi 和 S. Shibata(柴田)的名字命名。通常情况下,MeCBS比较常用,通过改变取代基可以增加选择性。
Corey–Bakshi–Shibata (CBS)试剂是一种由脯氨酸制备而来的手性催化剂。又被称为Corey恶唑硼烷 ,可以和硼烷共用对映选择性的还原酮、酰亚胺、亚胺,也可以作为Lewis酸催化不对称的Diels–Alder反应和 [3 2]环加成反应。此催化剂有反应快,操作简便、产率高、对映选择性好、催化机理明确以及产物构型可以准确预测等特点, 在复杂化合物的合成中得到广泛应用。用于还原α,β-不饱和酮时,会选择性的进行1,2-还原反应。
Corey-Bakshi-Shibata还原反应机理
反应机理表明此反应的高对映异构选择性和高反应速率,只受CBS催化剂的影响。次催化剂既作为手性助剂也作为Lewis酸参与反应。