第一个让她心动的男人，名叫邹枢，是个商人。但两人之间的关系，也仅限于“唱曲儿”和看客，没有未来。
后来，江阴地区贡修龄的儿子贡若甫偶然间来到梨园，见到陈圆圆的美貌，顿时惊为天人。
贡若甫当时家中已经有正妻，就想将陈圆圆纳为妾，于是他花费大价钱将陈圆圆从梨园赎了回去。
但没想到，妻子尚且还没发表意见，老父亲贡修龄倒是第一个站出来反对。
这贡修龄本是明朝万历四十七年的进士，在官场浮沉多年，见过大风大浪。李介立《天香阁随笔》（一本叙述明末清初历史的书籍）记载，贡修龄见到儿子的美妾后，当即惊呼：此贵人！
贡修龄这话就是在告诉儿子：凭此女子的美貌，进宫当娘娘都使得，咱家消耗不起！
在贡修龄的耳提面命之下，贡若甫只得忍着心中的不舍，将美人送回梨园，连赎金都没要，就离开了。
回到梨园之后，陈圆圆的生活也并不平静。那些有钱的老爷，总喜欢仗着权势和钱财，欺辱于她。
陈圆圆内心厌恶这样的生活，但身无长物，为了生存，她只能继续待在那里，做那些见不得人的勾当。
十七岁那年，陈圆圆终于又遇到了一个在她看来可以托付终身的人，此人便是晚明四才子之一的冒襄。
崇祯十四年，冒襄前往衡岳省亲，途径苏州时，顺便同那处的三两友人相聚。酒酣饭饱，有人便提议去那梨园看看。
就这样，冒襄遇见了陈圆圆，并对她一见钟情。
冒襄有才情，陈圆圆也是琴棋书画样样精通，一来二去，两人就产生了感情。
冒襄临行之前，同陈圆圆做了约定：待我省亲归来，定当给你赎身，携你还家。
小情侣分离了几个月，再会时，已到八月份。冒襄如当初承诺的那样，对陈圆圆“求婚”了，事后甚至还将陈圆圆带回老家，拜见了自己的老母亲。
