当时，商人的地位低，歌伎的地位更低。男人在饮酒作乐时喜欢邀上一两名伎人来助兴。这些人在欣赏伎人所表演的才艺的同时，也在看不起这些伎人们。
在这样的环境下，苏小小是不被人尊重的歌伎，但她非常清醒地认识到，因为歌伎的身份，自己需要承担起哪些后果。她并没有轻信他人的花言巧语，她始终自尊自爱，不随波逐流。
苏小小的姨母家住在钱塘西泠桥畔，景色优美。平时没有演出邀请的时候，她总是喜欢坐在一辆油壁车里，欣赏西湖美景。
当时，西湖名士聚集，才子邂逅佳人，互生情愫的浪漫爱情故事总会时不时地上演着。多才多艺、长相优美的苏小小也成为了这些佳人中的一个。
邂逅情郎，感情错付有一天，苏小小乘坐油壁车在西湖边游逛时，与一个名叫阮郁的少年公子邂逅了。两人很快就互生情愫，私定终生。这个少年阮郁，是金陵城中的一位官员家的公子。
阮郁的父亲知道儿子在钱塘与歌伎厮混后，非常地生气。让人将儿子带回家后，就再也不允许他去钱塘了。本来，阮郁早已经向苏小小承诺，回家后就让人来提亲，娶苏小小回家。
但是，在钱塘的苏小小始终没有等到情郎的归来，也没有等来阮家提亲的人前来。她知道，情郎阮郁再也不会回来了，自己的情感最终还是错付了。之后，大病了一场的苏小小又重新振作起来，继续她的歌伎表演。
她将对阮郁的感情压在心底，渐渐地恢复了往日的生活。此后，她并没有因噎废食，也没有不敢到与阮郁相遇的西湖游玩。即使没有了阮郁，她也依然过得很好，过着车马盈门、被追捧赞美的生活。
苏小小虽然是一名地位低下的歌伎，但是她却始终保留着一份傲骨，不愿意屈服于权威。当一个大官员希望能邀请苏小小来到自己的家里时，她果断拒绝。苏小小“出淤泥而不染”的高尚品质受到了很多人的称赞。
虽然自己的经历坎坷，但是，苏小小始终对他人怀着仁善之心。一天她乘坐油壁车在西湖游玩，看到了一个衣着朴素、神情忧郁的少年人。出于同情和怜悯之情，她上前询问状况。
询问后得知，这名少年人叫鲍仁，是一名读书人，但因为盘缠不够，无法上京赶考。为了不让有才之人错过考试的机会，苏小小拿出自己的一部分身家给鲍仁，作为资助他上京赴考的路费。
苏小小资助穷苦书生的事情，很快就在钱塘传开了。她也因此受到了很多读书人的钦慕。最终，鲍仁也并没有辜负苏小小的期待，成功考取了功名。然而，当鲍仁要回来报恩时，苏小小却早已经不在了。
