在氰化钠条件下，与苯环直接相连的酯基断掉乙氧基，剩下的羰基碳与另一分子中和酯基相连的碳相连。然后在酸性条件下脱掉整个酯基。
第一步是两个分子脱掉一分子的HBr，R1与另一分子的N直接相连。第二步是在钯碳催化下，用氢气还原，掉下苄基，得到胺。
然后分析有机合成的整个流程：
从C逆推B和A的结构，要结合已知I。
A到B：典型的酯化反应。
B到C：由已知I可以推导出来。
C到E：这里要分成两步来推导，第一步是C和D在NaH条件下反应，显然是依据已知II反应的。D的结构未知，所以把两个取代基以R1和R2标记。得到的产物中自然也有R1和R2。第二步是在酸性条件反应，得到E，而E的分子式是已知的。E有22个碳原子，13个不饱和度，3个氧原子，由此可知R1和R2都是氢原子。
E到F：两者的分子式只相差了1个氢原子和1个溴原子，很自然的想到溴原子取代的是甲基上的氢原子。存在这一步，也说明了保护酚羟基的必要性。
F到G：结合已知III即可推出。
G到H：有四个位点都发生了还原反应，得到目标分子H。
前三问都不难
第（4）题：主体是苯环，侧链上有6个碳原子，没有不饱和度，3个氧原子，1个氮原子。题目的要求就是苯环上有4个取代基，其中3个是相同的，书写它的同分异构体。有3个取代基是相同的，而这样的结构有三个，分别是邻、偏、均。然后在这三个基础上再加上一个不同的取代基，这样一共有6种同分异构体。
第（5）题：已知II中是酯基发生的反应，与羰基相连碳上如果有2个氢原子就可以成环。
