李雪莲
一、酚的定义
羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚。掌握酚的定义是正确判断酚的关键，同时要注意酚与芳香醇的区别。
例题1 下列有机化合物属于酚类的是( )。
解与析 根据酚的定义可知，B选项的有机物属于酚类，而A、C、D选项的有机物均属于醇(A选项的有机物羟基与苯环侧链上的碳原子相连，C、D选项的有机物羟基所连碳环均不是苯环)。正确答案：B。
例题2 下列有关有机化合物的的叙述不正确的是( )。
解与析 A选项，分子中的羟基与苯环侧链上的碳原子相连而不属于酚(属于芳香醇),二者的结构不相似，二者不互为同系物，A选项不正确；B选项，二者结构相似(均属于酚),且在分子组成上相差1个“CH2”原子团，二者互为同系物，B选项正确；C选项，2种有机物分子中的2个羟基均与苯环直接相连，均属于酚，C选项正确；D选项，2种有机物的苯环上均连接2个羟基，均属于二元酚，二者的结构相似，且在分子组成上相差2个“CH2”原子团，二者互为同系物，D选项正确。正确答案：A。
二、酚的物理性质
纯净的苯酚是无色晶体(但放置时间较长的苯酚会因部分苯酚被空气中的氧气氧化而呈粉红色),具有特殊的气味。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。室温下，苯酚在水中的溶解度不大，当温度高于65 ℃时，能与水混溶。
例题3 关于苯酚的叙述正确的是( )。
A.纯净的苯酚是没有气味的无色晶体
B.可用分液法分离苯酚与乙醇的混合物
C.在常温下，苯酚能与水混溶
D.若苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤
解与析 纯净的苯酚是无色晶体，具有特殊的气味，A选项不正确；苯酚易溶于乙醇，不能用分液法分离苯酚与乙醇的混合物，B选项不正确；在常温下，苯酚的溶解度不大，当温度高于65 ℃时，苯酚能与水混溶，C选项不正确；苯酚易溶于酒精，若不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，D选项正确。正确答案：D。
三、酚的化学性质
有机物的结构决定其性质。受羟基的影响，与羟基相连碳原子的邻、对位的氢原子比较活泼，容易发生取代反应；受苯环的影响，羟基上的氢在水溶液中能够电离，使苯酚显酸性(酸性比碳酸弱)。酚羟基能够与FeCl3溶液发生显色反应。
例题4 某有机物的结构简式为：
下列有关叙述不正确的是( )。
A.该有机物能与FeCl3溶液发生显色反应
B.该有机物能与NaHCO3溶液发生反应
C.1 mol该有机物能与2 mol NaOH发生反应
D.1 mol该有机物能与4 mol Br2发生反应
解与析 该有机物含有酚羟基，则该有机物能与FeCl3溶液发生显色反应，A选项正确；因酸性：碳酸>苯酚>HCO-3,则该有机物不能与NaHCO3溶液发生反应，B选项不正确；该有机物分子中含有2个酚羟基，则1 mol该有机物能与2 mol NaOH发生反应，C选项正确；因Br2既能与碳碳双键发生加成反应，又能取代酚羟基的邻位碳原子上的氢原子，则1 mol该有机物能与4 mol Br2发生反应，D 选项正确。正确答案：B。
四、酚的结构简式的推断
酚的结构简式的推断，实质是考查酚的结构特点与酚的化学性质的应用。掌握酚的结构特点与化学性质是解题的关键。
例题5 某有机物X的分子式为C7H8O,该有机物能与氯化铁溶液发生显色反应，该有机物与浓溴水反应能产生沉淀；该有机物苯环上的一氯取代物只有2种。请回答下列问题。
(1)该有机物X的结构简式为__。
(2)与该有机物互为同分异构体，且不能与氢氧化钠溶液反应而能与金属钠反应的有机物的结构简式为__。
(3)该有机物X与NaOH溶液反应的化学方程式为__。
(4)该有机物X与足量浓溴水反应的化学方程式为__。
解与析 (1)该有机物X的分子式为C7H8O,该有机物能与氯化铁溶液发生显色反应，该有机物与浓溴水反应能产生沉淀，则该有机物X属于酚；因该有机物苯环上的一氯取代物只有2种，则该有机物X为对甲基苯酚，其结构简式为。
(2)与该有机物互为同分异构体，且不能与氢氧化钠溶液反应而能与金属钠反应的有机物属于芳香醇，其结构简式为。
(3)X为对甲基苯酚，其与NaOH溶液反应生成对甲基苯酚钠和水，其化学方程式为：
