史湘云，《红楼梦》金陵十二钗之一，是一个娇憨可爱的女孩。作者给了她“阔大宽宏，霁月光风”的判语。憨湘云醉卧芍药裀，作者赋予她一个“憨”字。“憨”通常意义上有"傻”的意思，但此处却作“娇憨”解。
侠义豪爽，不拘小节，是为憨直。
史湘云性格豪爽，不拘小节。
史湘云是在第二十回出场的。文中写宝玉正和宝钗顽笑，忽见人说：“史大姑娘来了。”他们二人赶到贾母房里去见湘云。
只见史湘云大笑大说的，见他两个来，忙问好厮见。
史湘云出场是“大说大笑”，和众女孩皆不相同，颠覆了我们对大家闺秀的认知。原来女孩子还可以这样！
湘云就是个假小子性格，她喜欢穿宝玉的衣裳，装扮成小子的模样，扑在雪地里扑雪人。芦雪庵联诗时，雪后的史湘云穿着贾母与他的一件貂鼠脑袋面子大毛黑灰鼠里子里外发烧大褂子，头上带着一顶挖云鹅黄片金里大红尚烧昭君套，又围着大貂鼠风领。黛玉说她打扮得像孙行者，“故意装出个小*达子来。”
史湘云是极爱说话的，是个话痨。香菱请教她谈诗，她就没昼没夜高谈阔论起来。宝钗说聒噪的受不得了，笑她“疯湘云之话多”。
听凤姐说有新鲜鹿肉，史湘云便撺掇宝玉要一块，拿到大观园自己烤着吃。大家闺秀哪里有如此行径的？湘云割腥啖膻，带着大家吃烤鹿肉，黛玉笑她们是一群花子，湘云对黛玉的话却不屑一顾，她觉得自己是真名士，真性情。
湘云冷笑道：“你知道什么！‘是真名士自风流’，你们都是假清高，最可厌的。我们这会子腥膻大吃大嚼，回来却是锦心绣口。”
宝玉过生日，她吃醉了酒就睡在芍药裀的石凳上，这就是《红楼梦》中最美的场景之一：憨湘云醉卧芍药裀。文中写：
果见湘云卧于山石僻处一个石凳子上，业经香梦沉酣，四面芍药花飞了一身，满头脸衣襟上皆是红香散乱，手中的扇子在地下，也半被落花埋了，一群蜂蝶闹穰穰的围着他，又用鲛帕包了一包药花瓣枕着。
湘云看不得不平的事。她听到迎春房里的丫鬟婆子欺负邢岫烟，立刻要去找她们理论，林黛玉说她充聂政、荆轲，把她和战国时的侠士并论了。
心直口快，口无遮拦湘云口无遮拦，屡次在言语上惹恼黛玉。
黛玉笑话她说话咬舌，她就抬出宝钗来怼黛玉：
湘云道：“你敢挑宝姐姐的短处，就算你是好的。我算不如你，他怎么不及你呢。”黛玉听了，冷笑道：“我当是谁，原来是他！我那里敢挑他呢。”
宝钗生日宴上，凤姐说小戏子龄官的扮相像一个人，宝钗不肯说，宝玉不敢说，史湘云却没有顾忌，指着黛玉直言：
“倒象林妹妹的模样儿。”
脂砚斋的批语是：事无不可对人言。口直心快，无有不可说之事。
结果黛玉恼怒湘云用戏子打趣她。
湘云还有两次直接批评黛玉小性。
史湘云说戏子像黛玉，宝玉怕黛玉生气，就给湘云使眼色制止她，谁知湘云也因为他维护黛玉而生了气。宝玉向湘云解释，诅咒发誓的。湘云就说黛玉“小性儿，行动爱恼”。
湘云道：“大正月里，少信嘴胡说。这些没要紧的恶誓，散话，歪话，说给那些小性儿，行动爱恼的人，会辖治你的人听去！别叫我啐你。”
薛宝琴来到贾府后，很受贾母喜爱，宝钗开玩笑说自己吃醋，湘云说有人会真的嫉妒。贾母的丫鬟琥珀猜是黛玉，湘云就默认了。
湘云因笑道：“宝姐姐，你这话虽是顽话，恰有人真心是这样想呢。”琥珀笑道：“真心恼的再没别人，就只是他。”口里说，手指着宝玉。宝钗湘云都笑道：“他倒不是这样人。”琥珀又笑道：“不是他，就是他。”说着又指着黛玉。湘云便不则声。
湘云也不怕话传六耳，交代薛宝琴，告诉她赵姨娘等人太坏，要小心提防。
湘云道：“你除了在老太太跟前，就在园里来，这两处只管顽笑吃喝。到了太太屋里，若太太在屋里，只管和太太说笑，多坐一回无妨；若太太不在屋里，你别进去，那屋里人多心坏，都是要害咱们的。”
宝钗笑她虽然有心，但嘴太直了。
知识渊博，才思敏捷
论诗才，湘云不逊于林黛玉。
探春建海棠诗社，史湘云第二天才来。她“一面只管和人说着话，心内早已和成”，而且是和成两首。众人都说，她们四首也算想绝了，再也写不出了，湘云却随便就作了两首海棠诗。
其一
神仙昨日降都门，种得蓝田玉一盆。
自是霜娥偏爱冷，非关倩女亦离魂。
秋阴捧出何方雪，雨渍添来隔宿痕。
却喜诗人吟不倦，岂令寂寞度朝昏。
其二
蘅芷阶通萝薜门，也宜墙角也宜盆。
花因喜洁难寻偶，人为悲秋易断魂。
玉烛滴干风里泪，晶帘隔破月中痕。
幽情欲向嫦娥诉，无奈虚廊夜色昏。
脂砚斋评湘云诗“真好”、“更好”，“”二首真可压卷”。
芦雪庵联句，湘云极敏捷聪慧，她独战黛玉、宝琴，联句最多。
湘云亦有咏絮才，她偶填咏絮词，黛玉感到新鲜有趣，大家也很称赏。
粗中有细，体贴周到湘云虽然大大咧咧，但有时候却粗中有细，体贴别人。
袭人被王夫人提升待遇，湘云和黛玉约着去向袭人道贺，不曾想撞见宝钗在宝玉床前绣鸳鸯，赶虫子。看到此情此景，黛玉唤湘云来看，就要嘲笑。而湘云本来是藏不住话的人，她本来也要打趣宝钗，可是立刻想起宝钗对她的好，还怕黛玉出言嘲笑，就旁顾而言他，把黛玉拉走了。
（湘云）也要笑时，忽然想起宝钗素日待他厚道，便忙掩住口。知道林黛玉不让人，怕他言语之中取笑，便忙拉过他来道：“走罢。我想起袭人来，他说午间要到池子里去洗衣裳，想必去了，咱们那里找他去。”
湘云特地给几个有脸面的大丫头带来绛纹石的戒指儿。林黛玉笑她糊涂，说前儿打发人给小姐们送了戒指儿，为什么不一块捎来。湘云却考虑得很周全，自有她的道理。文中写：
结语史湘云笑道：“你才糊涂呢！我把这理说出来，大家评一评谁糊涂。给你们送东西，就是使来的不用说话，拿进来一看，自然就知是送姑娘们的了；若带他们的东西，这得我先告诉来人，这是那一个丫头的，那是那一个丫头的，那使来的人明白还好，再糊涂些，丫头的名字他也不记得，混闹胡说的，反连你们的东西都搅糊涂了。若是打发个女人素日知道的还罢了，偏生前儿又打发小子来，可怎么说丫头们的名字呢？横竖我来给他们带来，岂不清白。”说着，把四个戒指放下，说道：“袭人姐姐一个，鸳鸯姐姐一个，金钏儿姐姐一个，平儿姐姐一个：这倒是四个人的，难道小子们也记得这们清白？”众人听了都笑道：“果然明白。”
史湘云可爱可亲，但自幼父母双亡，跟着叔叔婶婶生活，也没有过上贵族小姐娇生惯养的生活，“襁褓中，父母叹双亡。纵居那绮罗丛，谁知娇养？”
贾母是史侯家的小姐，家族繁盛时嫁入贾家，福寿双全。史湘云也是史侯家的小姐，但她是薄命司中的女儿，生于末世，终逃不脱薄命之运。最终还是“云散高唐，水涸湘江。”
