李密和李渊一样都是关陇集团备推的取代隋炀帝杨广的代理人，关陇集团自从北魏六镇起义之后就牢牢把握着操控天下的力量，陈寅恪先生说，六镇起义是北魏汉化的反动。自从拓跋宏在洛阳建立的政权被后魏和北周瓜分后，长安就一直是有志之士梦寐以求的建都之地。因为这里被关陇集团牢牢把控着，得长安者得天下。杨坚就是靠关陇集团的扶持上位的。杨广是在江南起的家，所以他没有得到关陇集团的支持，只好一意孤行下江南，最终被抛弃了。李渊入长安首先也要得到关陇集团的支持，所以李建成被关陇集团所认可。李世民是靠山东豪杰起的家，大本营在洛阳，因此只好搞玄武门之变夺权。李世民临终也很无奈的把政权交到长孙无忌为首的关陇集团手里，武则天建立武周后定都洛阳，对关陇集团大开*戒，延续三百年的关中本位制才渐趋式微。
所以如果李密能够不跟王世充死磕而是第一步带领山东豪杰入长安，那么他就会取代李渊的位置成为关陇集团新的代理人。但是他这一步走错了，给自己找了好多借口不想入长安。比如弟兄们都是山东豪杰不想跟他走啦，比如怕翟让抄了他后路啦，比如怕王世充和屈突通包了他饺子啦等等。其实干啥事是万无一失的，啥叫危机，就是危险中还有机会。李渊抛家舍业把太原的大本营都丢了，孤注一掷入长安，难道不怕刘武周抄了他的后路啊。但是鱼肉熊掌不可兼得，干大事大局观很重要。李密就缺乏大局观。他的致命失误有三。
第一，*翟让。其实当时翟让已经是傀儡，而且翟让是个草莽英雄，对李密构不成大的威胁。翟让的追求和梁山的晁盖一样，就是论称分金银论身穿衣服，大碗喝酒大块吃肉。至于替天行道当皇帝啥的，没想过。可是李密在幕僚的蛊惑下过高估计了翟让的危险，过低估计了翟让的威望，摆了一出鸿门宴把翟让暗*了。翟让之死直接导致瓦岗群雄对李密的极度不信任，尤其瓦岗山两大元老徐世勣和单雄信受到了一万点伤害。而李密最终的悲惨下场也跟这两位大佬有直接关系。所以这是他犯的第一个致命错误。
第二，死磕宇文化及。宇文化及*了隋炀帝之后带着几万关陇骁勇北上，没别的要求，就是想回家。这帮关中子弟在江南喝美酒赏美景抱美女都不开心，就想回家看看。但是隋炀帝杨广想在江南养老，不想回长安，所以才被弑*。可是当宇文化及浩浩荡荡带着这么一帮人回家的路上，却被李密拦住了，不让回。李密刚火并翟让，宇文化及刚弑*隋炀帝，他们是当时中原地区最精锐的两支武装，也太想证明一下自己的实力了。于是打了起来。事实证明李密走了一步臭棋。宇文化及的确不咋地，可是这帮关陇骁勇可不是吃素的。再说回家心切，所以*得眼红。虽然最终李密靠着粮多人多险胜，但是两败俱伤，最后李密被王世充打败，投降李渊被*。宇文化及被窦建德拦住*死。如果李密不打宇文化及，那么宇文化及就会直奔长安城攻击李渊，那么李渊根本不经打。因为留守关中的关陇集团也会里应外合迎接这帮关中子弟回家。当然李渊可能用策反之术让关陇集团支持自己*死宇文化及，那么最后帮李唐打天下的就是这帮关陇骁勇而不是山东豪杰了。而李密如果不打宇文化及，那么打王世充是很容易的事，到时候就是李世民带着关陇骁勇和李密带领的山东豪杰死磕。不过我觉得李密还是干不过李世民。
第三，投奔李渊。李密被王世充打败之后有三条路可走，一是投奔黎阳的徐世勣，一是投奔长安的李渊，一是带着王伯当等人以河阳（今河南孟州）为根据地图谋再起。李密首选投奔徐世勣，但是有人提醒，当年*翟让的时候你差点把徐世勣也*了，他是猪啊记吃不记打。于是李密准备带着王伯当东山再起，可是诸将都说，咱们刚打了败仗，人心危惧，如果据守河阳，就怕没几天人都跑光了。人心一散，队伍很不好带啊。李密于是只好选择第三条路，带着部队入关投奔李渊。其实从他准备投奔李渊的那一刻起，他就应该知道自己这辈子应该干什么。跟他有一比的是罗艺，也是军阀割据势力投唐，可是罗艺不是困穷来投，人家手里有牌啊。李密根本手中没牌好吧。但是他还不识死活，投降了又后悔了，机关算尽太聪明，误了卿卿性命。
