苏小小出身于南齐望族，祖上是东晋时期的权贵。后来因为仕途衰败，举家搬迁到钱塘，并在此地经商，成为了当地比较有名的商人。
苏小小早年生活富足，又是家中独女，父母视为掌上明珠，很是宠爱，因为长相娇小玲珑温婉，父母便给她取名为“小小”。
从小家境富裕，苏小小接受了良好的教育，颇通文墨。可惜的是，到了苏小小十五岁的时候，她的父母先后去世。于是，苏小小变卖了家产，和乳娘贾姨一起搬到了西冷桥边的松柏林里居住。
她和乳娘就在松柏林中的一座小楼里，依靠祖上留下的少量积蓄生活。在苏小小那个时代，女子没办法找到工作，两人只能坐吃山空，很快就花光了盘缠，苦无生计的她们眼看就要饿死了，苏小小不得不委身青楼，做了一名的妓女。
后世文人墨客都称赞苏小小为“卖艺不卖身”的千古名妓。真实情况显然不是这样，妓女这行当，从东周时期就存在，基本都是因为家境贫寒，走投无路的女子，才会无奈从妓，本身就是一桩皮肉生意，就算是能赋诗品文的才女，也只是向嫖客多索要钱财的附加值而已。
历朝历代，嫖客对妓女的需求都很直接，就是满足生理需要。在这种地方，一个女孩，长相甜美，又颇有才华，既想挣钱糊口，又想孤傲清高守贞洁，用脚丫子想想都知道不可能。
所以后来苏小小最想嫁的男人阮郁，只是众多嫖客中较为出色的一个。两人在工作中一见钟情，结成情侣，琴瑟和鸣，心意相通，但好景不长，短短三个月后，阮郁就被身居相位的父亲逼回金陵。
从此苏阮缘尽。有民间传说，苏小小在这期间曾写过一首词，名为《同心歌》：妾乘油壁车，郎跨青骢马。何处结同心，西陵松柏下。
阮郁是个青葱翩翩公子，搁现在就是二八年华的高富帅，两人分别后思念在所难免，也实属常情。但是，爱人离去后，苏小小似乎并没有多么无法自拔。
至少，她没有“闭门谢客”，而是一如既往地经营着皮肉生意。就这点来看，苏小小并非后世所吹捧的痴情之人，而是现实生存主义者，这和怒沉百宝箱投江自尽的杜十娘相比，境界差远了。
