听松图
枯龟受灼宁生灵
中兴二年（502），萧衍篡齐夺位，成为新的皇帝，但国号却迟迟未立。陶弘景因早年间曾与萧衍交好，见此情况便引自各图谶，建议定国号为“梁”。接到陶弘景弟子送来的手书，萧衍非常高兴，遂立梁国。后来萧衍多次诏他入朝为相，他却始终认为庙堂不比山间。萧衍不知缘故，只能问他“山中何所有？”，陶弘景作诗回复：“山中何所有？岭上多白云。只可自怡悦，不堪持赠君”。虽然诗中清楚地表明了他的态度，然而萧衍并不死心，不仅赐他鹿皮巾，之后还屡加礼聘，无奈之下陶弘景画了一幅《二牛图》送给萧衍。
画中两头牛，一头嬉戏于水草之间；另一头则戴着黄金笼头，被赶牛人赶着向前。这是根据“曳尾龟”的故事创作而来。传说楚王曾遣人请庄子出山，庄子说楚有神龟，死时已三千岁，后被国王用锦缎包着放入竹匣，供奉于宗庙中。他问使者此龟是愿死而贵，还是愿摇着尾巴活在烂泥中。使者回答：“自然是后者”。于是庄子表示自己就是这么一只曳尾龟。萧衍自然知道这个故事，所以他一看陶弘景的画就乐了，感叹道：“此人无所不作，欲学曳尾之龟，岂有可致之理”。从此也不再劝他入仕，但每逢大事还是会问他的意见，这也才使他有了“山中宰相”之名。
岭上白云多，句容茅山
箴言是实宁非虚
因为除了科学先驱之外，陶弘景还有一个爱好修仙的道士身份，所以在他的传记中也不乏怪力乱神之事。
建武元年（494），陶弘景梦见宜都王萧铿来与他告别。他曾做过萧铿的侍读，两人关系甚好。尽管陶弘景不知此梦何意，还是遣人去王都问候萧铿，结果得知新即位的齐明帝对萧道成和萧赜的子孙大肆屠戮，作为萧道成第十六子的萧铿也未能幸免。这件事也被他记录在自己所著的《梦记》中。
侯景之乱
再后来，他算出梁朝国祚将覆没，因而预先写了一首警示诗，诗曰：“夷甫任散诞， 平叔坐论空。岂悟昭阳殿，遂作单于宫”。诗中的“夷甫”和“平叔”，指的是晋朝玄学清谈领袖王衍和何晏。他打算借诗抨击误国的清谈之风，以警醒世人，但梁朝人并不听劝，人们“竞谈玄理，不习武事”。数年之后，羯族武将侯景反动叛乱，果然占了昭阳宫，这就是历史有名的“侯景之乱”。
不过侯景的得意和梁朝的动荡，陶弘景都看不到了，因为在侯景之乱爆发的六年前，他就过世了，享年八十一。《南史》记载，他死后“顔色不变，屈申如常，香气累日，氛氲满山”。若记载无误，那修道修了一辈子的陶弘景，大概真成仙了。
陶弘景
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