早期的张国荣凭借着优越的外形条件和青春气质，通过一系列的青春片在电影市场崭露头角。凭借《烈火青春》中的表演提名香港电影金像奖最佳男主角之后，让观众和片方记住了这个俊朗的少年。
然而在年近30的时刻，他开始面临了从”偶像”的定位转型的问题。
不仅仅是张国荣，香港电影工业在此时也面临了转型。
1985年后，由于80年代监制制度的兴起、文艺电影不卖座的事实，以及政治因素导致的民心不稳，使得喜剧、动作片一类商业电影顺势成为了主流。而新浪潮中涌现的电影创作者们，纷纷融入主流商业电影行列。
在这一不安定的特殊时期，喜剧成了人们生活的解药。以《最佳拍档》为代表的由新艺城出品的梦幻喜剧，引领了一代喜剧风潮。在出演了《龙凤智多星》、《求爱反斗星》之后，张国荣也出演了新艺城的喜剧电影《新最佳拍档》。
而在喜剧片当道之时，有人却决定逆流而上：不同于学院派的新浪潮导演，出身片场体系的吴宇森，带着对暴力美学的崇拜，在徐克的建议下，开始筹拍《英雄本色》。
对于面临转型的张国荣来说，这无异于一个绝佳的机会。凭靠在圈内口耳相传的敬业态度，张国荣得以和吴宇森合作，演出了《英雄本色》，三位男主角的兄弟情义，赚足了观众眼泪。虽然在周润发和狄龙面前被掩盖了些许光芒，但张国荣对于血气方刚的宋子杰的塑造，成功向所有人证明他不再是个油头粉面的少年郎了。
《英雄本色》的成功，引发了连串有“英雄片”之称的黑帮电影的抢拍潮，香港黑帮电影也由此对大陆、东亚，乃至全世界产生了一定声量的影响，成为了“出圈”之作。全世界的人们在香港黑帮电影中看到的不是血腥，不是肆意渲染的暴力，而是具有鲜明特色的港人的记忆，以及最光辉的人性。
而张国荣和吴宇森的合作也不仅《英雄本色》。五年之后的《纵横四海》，同样的导演，同样围绕三个人所展开的故事：从小生活在一起的两男一女，被养父均培养成了偷盗艺术品的高手。主演三人魅力四射，张国荣更是全程颜值爆表惊艳演出帅的一塌糊涂。
和《英雄本色》相比，《纵横四海》更加接近香港本土作品也更具娱乐性，全片基调轻松搞笑，喜剧收尾。电影理论家波德维尔给到了极高的评价——“从头到尾满布大大小小的趣味，这种毫不造作的盗宝片，好莱坞是没法再拍到了。”
而片中张国荣和钟楚红共舞的场景更是香港影史上毫无疑问的“名场面”。在这一时期，张国荣同样出演了具有巨大影响力的一些爱情电影，比如同梅艳芳合作的《胭脂扣》：妓院里的风尘女子如花与富家公子十二少一见钟情，相爱后为现实不容便决心双双殉情自*。没想到十二少却背弃了诺言，独自偷生。50年后，成为鬼魂的如花找到了已垂垂老矣的十二少……
这样的“人鬼情未了”就难免让人想起哥哥的另一部同时期代表作，改编自蒲松龄《聊斋志异》中聂小倩故事的《倩女幽魂》。不同于当时市场上多数的商业片，《倩女幽魂》没有采用同原作一直的、为观众所热衷的大团圆结局，而收尾在聂小倩投胎转世一处；并且情节设计工整，片中的多处巧合、笑点、打斗都很好地融合进故事；台词现代又本土，饱含对现实的戏谑却又不突兀：“为何这世界这么荒谬，真是啼笑皆非。”“做人生不逢时，比鬼还惨。”对古代的民间社会和地方贪官衙门也做了生动有趣地描绘和讽刺。
《倩女幽魂》之后，香港电影市场上刮起了一阵古装鬼片的风潮，期望着能打造“倩女幽魂第二”的奇迹，然而却都只学到“古装、鬼片“的皮毛，既没有饱含匠心的打磨，也缺乏由浅入深的讽刺。
