肖恩·康纳利
当时，制片公司曾用《暗夜哭声》的导演弗雷德·谢皮西替换吉列姆，主演改为约翰·克里斯与罗宾·威廉姆斯，然而还是在1997年取消了这一计划。
1998：改片名重写剧本
后来，吉列姆重新开始与编剧托比·格里索尼继续合作，影片改名为《谁*死了堂吉诃德》（The Man Who Killed Don Quixote）。在这一版本里，主人公不是堂吉诃德与潘萨，将后者换成了托比。
托比生活于21世纪，名字源于格里索尼，他穿越时间遇到了堂吉诃德。这种手法借鉴了马克·吐温1889年的《误闯亚瑟王宫》。
《误闯亚瑟王宫》1989年被拍成电影
1998年，特瑞·吉列姆的另一部电影《恐惧拉斯维加斯》在英国首映，他同时宣布下一部电影就是堂吉诃德这个项目。已经对好莱坞失去信心的他决定在欧洲制作新片，取景地为西班牙，预算也从原来的4000万美元缩减到了3210万美元。
吉列姆邀请他“心中完美的堂吉诃德”让·雷谢夫出演男主角，法国演员雷谢夫为此学习了7个月的英语。约翰·德尼普出演托比一角，当时的女友凡妮莎·帕拉迪丝担任女主角。
2000：首次开拍连遭厄运
2000年9月，电影正式于西班牙北部的巴德纳斯开拍。拍摄第一天，F16战斗机在空中来回飞行，损坏了录音。第二天，山洪暴发，重要设备损坏，场景颜色发生改变。
剧组寻找了一些新设备恢复拍摄之后，第五天，雷谢夫准备上马表演时，患有前列腺疾病的他全程表情十分痛苦。随后，雷谢夫前去巴黎看病被诊断出双椎间盘疾病。
之后几天，剧组一直在拍摄其他部分，包括德普的几场戏，然而雷谢夫啥时候能回来，没人知道。最终，这个项目在2000年11月停止。
《堂吉诃德》早期片场照
导演戏称这是“史上最麻烦的电影之一”，似乎天堂和地狱都团结一致藐视吉列姆的《谁*死了堂吉诃德》。“灾难”、“崩塌”、“厄运”等字眼始终围绕着这个已然终止的项目。德国保险公司称这给他们带来了1500万美元的损失要求索赔，后拿走剧本版权以抵押。
《救命呐！唐吉诃德》剧照
值得注意的是，利用本片幕后花絮制作的纪录片《救命呐！唐吉诃德》意外大火，入围了多个电影节。
2005：经济支持缺失下的蝴蝶效应
2005年，吉列姆再次表现出了对于这个未完成项目的兴趣，希望热拉尔·德帕迪约饰演堂吉诃德。可是由于此前种种不顺利的影响，他很难得到电影公司经济上的支持。
