热拉尔·德帕迪约
这段时间里，他尝试拍其他影片，但都遇到了问题，包括尼古拉斯·凯奇的《The Defective Detective》以及小说改编内容较为黑暗的《Good Omens》。在《格林兄弟》制作期间，更是与制作人韦恩斯坦发生了冲突，长久合作的摄影师尼可拉·佩科里尼也被解雇。
《格林兄弟》剧照
2006年的慕尼黑国际纪录片电影节上，吉列姆透露这个项目还有戏，制片人杰瑞米·托马斯很感兴趣。8月，他表示电影的法律纠纷已经解决，并打算彻底重拍该片。
2008—2012：德普还是伊万？傻傻分不清
2008年，吉列姆重新开始电影准备工作。09年1月，改写剧本。之后有报道称09年11月，吉列姆已经完成了堂吉诃德角色的重拍，拒绝透露演员的名字。
12月，他又放出消息称罗伯特·杜瓦尔出演堂吉诃德，德普仍然会出演托比。但此时，约翰尼·德普已经跟迪士尼签约，这一说法遭到质疑。德普说过他不会在紧张的行程中抽出时间出演《堂吉诃德》。
罗伯特·杜瓦尔
2010年5月17日，有人称伊万·麦克格雷格在影片中演了一个角色。9月5日，吉列姆表示资金在一个半月前就出现了问题，于是拍摄又推迟了。
伊万·麦克格雷格
到2012年，杜瓦尔始终与吉列姆保持着联系，并称“我们每年都有重写剧本，你会很高兴看到堂吉诃德坐在马鞍上以全新的面貌回归”。不过此时，伊万·麦克格雷格并不在剧组里。
2013—2015：演员逝世，项目搁置
2013年11月，吉列姆执导的《零点定理》在威尼斯电影节亮相，他告诉《综艺》自己试着重新制作《堂吉诃德》，“我就想完成它，把它从我的生活中拿掉”。
2014年1月，吉列姆在Facebook上表示，“堂吉诃德的梦又开始了，今年我们能看到那个马背上的老混蛋回来吗？”在与《帝国》的采访中，他说，2014年9月29日，电影将在加纳利群岛开拍。西班牙制作人艾德里安·格拉将会提供资金。
8月，吉列姆接受《The Wrap》访问时表示剧本发生了一点改变，故事是当代的，聚焦电影对人们的伤害，片中“有些人疯了，有些人变成醉鬼，有些人变成妓女”。
