十三岁时，龚贤开始习画，与杨文骢同师董其昌。明崇祯末年，复社成员在南京秦淮河畔结社赋诗，讲学论艺，挽救民族的危机。青年时的龚贤也怀着建功立业的热血，参加了复社的活动。由于人品正直，以及在诗、书、画上均有造诣，龚贤在南京士大夫中渐露头角。
然而好景不长，南明弘光元年（1645），清兵攻陷南京，年轻的龚贤因野居北郊而幸免于难。战争将他的生活拖入贫困之境。当时，北方已被清军占领，相对比较安定，清廷为复兴农事，圈地复耕，招募流民前来垦荒。为了谋生和躲避战乱，龚贤无奈开始了北漂。但生长在江南的他，长于吟诗作对，却不善于经营，加之身体羸弱，无法长期适应北方的清苦生活，不久后只好南归。
龚贤回到南京以后，早年娶的妻子和孩子都已经在贫病中死去。他孑然一身，茕茕独立，难以生存下去。他在《之广陵留别南中诸子》中写道：“壮游虽我志，此去实悲辛。八口早辞世，一身犹傍人。”字里行间包含着伤感。
迫于生计，他又不得不渡江来到扬州，再次续娶，并以卖画鬻字糊口。后来，龚贤应了泰州府海安镇徐逸的招请，前往滨海小镇海安，当徐逸儿子的家庭教师。在海安，龚贤得到东家的礼遇和关照，宾主相处融洽，总算有了一席安身之地。他一度产生定居海安的想法，说“爱此将添隐者扉”。
