1941年12月7日，日本偷袭珍珠港，太平洋战争正式爆发。
怎么看，这个事件似乎都和孔祥熙没有太大关系，然而，这个事件，恰成为了民国财阀孔祥熙由盛转衰的转折点——
孔祥熙
而这一事件成为孔祥熙转折点的关键，是他的宝贝女儿孔二小姐孔令伟。太平洋战火烧起的当日，正在香港的一位《大公报》重要负责人胡政紧急向国民政府求救。
孔祥熙妹夫蒋介石素来看重媒体，他更懂得：若胡政落入日本人手中，他们将更加被动。于是，他第一时间电告香港当局：务必派飞机将胡政送回国内。
12月9日，《大公报》派人到重庆珊瑚坝机场守候迎接，谁知道，由香港到重庆的最后一班飞机降落后，他们依旧没有等到胡政。根据他们的调查：最后一架飞机上装运的，竟是箱笼、老妈子与几只洋狗，由穿着男式西装的孔二小姐接运而去。
用来救命的飞机，装了洋狗了，这个消息让《大公报》的记者、编辑们愤怒不已，《大公报》在13天后，发表了一篇题为《拥护修明政治案》的社评，社评针对“孔二小姐的洋狗事件”发表了尖锐的评论，其中一句是：
“最要紧的一点，就是肃官箴，做官邪。譬如最近太平洋战事爆发，逃难的飞机竟装来了箱笼、老妈与洋狗，而多少应该内渡的人尚危悬海外。”
这条并不长的社评，捅出了孔家的丑闻，蒋介石为此大为光火。社会各界对此议论纷纷，当时正在西南联大任教的历史学者胡晗也震怒不已，他在课堂上大声抨击道：
“南宋亡国时有蟋蟀宰相，今天有飞狗院长（孔祥熙），可以媲美。”
虽然后来，在蒋介石的指示下，《大公报》主动站出来说“事件系谣言，洋狗并非孔二小姐所有”，但民众怎么也不肯相信。从“洋狗事件”开始，孔祥熙的政治地位开始摇摇欲坠了，而一向高调的孔二小姐，也从事件后过起了类似于“隐居”的生活。
宋美龄与孔祥熙三子女（左二为孔令伟）
抗战后期，国民党高层内部矛盾加剧，孔祥熙逐渐失去了蒋介石的信任。1943年，蒋介石因怀疑孔祥熙参与“政变”，对他疑心更重。这样一来，孔祥熙的日子就分外难过起来。
有所预感的孔祥熙开始部署“后路”。
1944年6月，孔祥熙夫人宋霭龄带着孔令杰（儿子）夫妇和蒋夫人宋美龄一行，以“修养”的名义离开中国前往巴西。
明眼人都知道：孔祥熙是在利用这次机会转移资金。果然，宋霭龄一到巴西，就和巴西铁腕人物热图利奥等周旋，进行资金转移了。
宋霭龄还在巴西工业城市圣保罗，购买了一些财产。擅长理财的她，还将孔祥熙同她的一些财产，分散到了南美各地。这样做，自然是为了后续“查证”时“死无对证”。
根据后来的史料，宋霭龄这趟巴西之行后，加拉加斯、布宜诺斯艾利斯和圣保罗等银行，都出现了他们的巨额存款，他们拥有的财产涉及面也广了不止四五个维度，他们有石油、采矿、航运和其他运输业的大额股票。
不得不说，孔祥熙是异常敏锐的：宋霭龄刚刚做完这些，他鲸吞美金公债的全部资料，被爱国人士搜集起来，提供给了国民参政院，并写出了提案。
得知消息的孔祥熙脑门直冒汗，孔祥熙的汗还未干，监察院长于右任提出了对孔祥熙的弹劾案。几番行云流水的操作下，蒋介石叹了口气道：
“这事很糟糕，庸之（孔祥熙字）只好辞职，所吞美券只好分期吐出，一列入提案，对友邦将造成极坏影响，对我们抗战将不予继续支持……”
蒋介石的话非常明了：让他辞职，但因为这事关系重大不宜公开，因为公开会导致很多友邦（美、英等国）对国民政府有看法，觉得我们政府贪污舞弊，并对抗战不予继续支持。
这个事件的最终结局，没人知道，孔祥熙究竟“吐”出了多少赃款也无人知道。这个事件让孔祥熙彻底明白了：自己在政坛上再也混不下去了。
1945年，“辞去”行政院副院长后，他又“辞去”了中央银行总裁、中国农民银行董事长等职。
孔祥熙与蒋介石
下台后，孔祥熙开始进行流亡美国的准备。一切安置妥当后，时间已经到了1946年下半年。此时，宋霭龄也回国了。
夫妇俩对上海进行了最后一次短暂访问，目的是为了清理他们的财产：把能够带走的东西尽量转移到香港和国外。
人在决定永远离开母国时，最割舍不下的一定是故乡，1947年，孔祥熙夫妇在百忙中回了一趟山西太谷老家。
这次回家，年已68岁的孔祥熙落了一把泪，人都说”落叶归根“，可自己却要在老年时被迫流亡，这在任何人看来都是一种悲哀。
一切准备就绪，宋霭龄也已提前赴美，1947年秋天，孔祥熙以“忽接家人自美来电，谓夫人染患恶病，情况严重”为由，匆匆忙忙地离开上海，飞往美国。孔祥熙的流亡之路，也就此展开。
抵达美国后，他们选择了一个叫里弗代尔的地方生活，这自然是为了过渡。等过渡期结束后，他们搬到了纽约长岛的一幢新房子里。
孔祥熙还斥资160多万美元巨款，在纽约郊区买了一栋豪宅。最初的孔祥熙，除了陪伴夫人宋霭龄治病外，还隔日前往纽约照看他的中国银行。
孔祥熙在美国的日子，名义上是“流亡”，实际却是享受。他能在美国享受美好生活，自然离不开金钱的“庇佑”。
