在上海滩时期，对于普通老百姓而言，“青帮三大亨”的名字可谓是如雷贯耳。
不过，随着时局的不断变动，这三人也走向了不同的道路，成名已久的黄金荣至死不愿离开上海，而最为出名的杜月笙犯下了累累血债后远走香港，最终客死他乡。
而台湾的杜月笙墓地如今早已破败不堪，但其朝向上海，墓碑上方的八个字也令人深思。
杜月笙真正走上了发家之路是依靠于烟土，他和之前的龙头张啸林、黄金荣等人成立了专门经营鸦片的“三鑫公司”，承包了法租界地区的烟土经销工作。
一个“老大”的崛起，必然伴随着另一个“老大”的没落，这件事对于杜月笙而说，也是“天时地利人和”。
由于黄金荣是法租界的督察长，不适合出面开公司，总经理的职务，就落在了杜月笙的头上。
之后，本来“一家独大”的黄金荣因为在看戏的时候和浙江督军卢永祥的儿子卢小嘉争风吃醋，得罪了这位公子哥，最终被人绑架到看守所之中，杜月笙和张啸林想尽办法营救，才将黄金荣给保了出来。
可这件事之后，黄金荣一蹶不振，开始和杜月笙等人“平起平坐”，杜月笙也靠着人脉，逐渐提高了影响力。
可是，杜月笙的上升道路，手上也沾满了鲜血。
蒋介石反革命的那段历史中，杜月笙以及他的青帮兄弟们完全成为了打手，完全是倾向于蒋介石的“投机主义者”。
而上海工人运动领袖汪寿华也是这段历史中第一位牺牲的共产党员，他就是牺牲在杜月笙手上的。
他也始终觉得，蒋介石能够有所作为。
即使是在西安事变发生的时候，杜月笙闻讯后马上给张学良拨了一通电话，向他施加压力，并称自己愿意作为俘虏和蒋介石交换。
在这件事得到解决后，杜月笙还专门赶到南京去面见蒋介石，向他表示慰问。
抗日战争期间，杜月笙也紧紧跟随蒋介石的步伐，在1941年到达重庆。
按照杜月笙的想法，现在如此鞍前马后，蒋介石自然不会去亏待他。
可让他失望的事情，也接连发生。
1945年，杜月笙自持劳苦功高，觉得蒋介石也能够论功行赏，所以他的目光比较高，将自己的身份自我定格在上海市长之上，就算没有办法当市长，最起码也能混个副市长当当。
结果，杜月笙在8月回上海的时候，钱大钧已经被任命为市长，而副市长的职务也被吴绍澍占据了，上海的全权，都被他们接收。
而且，原本有个欢迎仪式是要迎接杜月笙的，火车快到上海的时候，就有人前来报告：原定的欢迎仪式已经取消，搭起来的牌楼都被拆除。
更令他气愤的是，在北火车站还贴有“杜月笙是黑势力的代表”以及“打倒杜月笙”的标语，他本来就是个体面人，为了面子，他最终选择在上海西站下了车。
1946年4月，蒋介石为了体现“民主政治”，下令“民选”上海市参议会议员，杜月笙意识到机会再次来了。
这个时候，他的门徒开始四处收买和拉拢，采取威逼利诱的手段，让杜月笙当上了议长。
