可赶巧的是，他的心腹手下万墨林因为囤积居奇，被上海警备司令逮捕。
蒋介石的口令也很快传了过来：议长的职务，由潘公展来担任。
迫于蒋介石这边的压力，杜月笙只好将到手的职务给让了出来，他也大发牢*：沦陷时上海无正义，胜利后上海无公道。
杜月笙和蒋介石的间隙越来越大，可杜月笙内心的心理活动是：自己过去做了这么多坏事，很难得到解放军的谅解。
就拿当年设计*害汪寿华这一件事上，他都是不可饶恕的。
1947年，他还因为屡屡遭到国民党的打击，决定暂时去香港避难，在那里，他还和潘汉年秘密会谈了一次。
他这个时候已经看到，解放军解放天下已经是有很大可能性了，为了给自己找好退路，他对潘汉年说：“保证中共在接管上海的时候，黑社会不会出来捣乱，而那么也同样希望共产党方面能给予宽大处理。”
不过，他还是不完全放心，觉得在国民党这边更安心一些，毕竟，他此前为国民党和蒋介石鞍前马后很多年。
1948年，杜月笙参加了国民党政府召开的“行宪国大”，力捧蒋介石当选总统。
蒋介石在这一年夏天为了挽救严重的财政危机，派蒋经国去上海发行金圆券，也要求民间将所有的外币和金银兑换成金圆券。
可很多百姓也不愿意这么做，杜月笙的三儿子杜维屏也是如此，他却因“枪打出头鸟”被蒋经国逮捕，给出的罪名是：投机倒把。
杜月笙敏锐意识到，这件事就是冲着他来的，是蒋介石想让他下台了。
后来，他干脆四处搜集证据，证明了孔祥熙的长子孔令侃也从事着同样的勾当，逼迫蒋经国就范。
可蒋经国那边动不了孔令侃，还是能收拾一下杜维屏的，他还是将杜维屏判处了6个月的监禁。
此时的杜月笙也犯了难，他此前残害过革命的同志，又在蒋介石这里心灰意冷，他似乎没有第三种存在的可能性。
1949年开始，杜月笙彻底认清，解放军很快就要拿下长江以南的广大地区了。
他也和黄炎培、章士钊等人频繁接触，共同探讨时局，最初，他也和黄金荣的想法一样，就留在上海，不过，他过去所犯下的一切让他不敢相信解放军能够不计前嫌，毕竟，他本人就是个有仇必报的类型。
这年4月，蒋介石专门找来了杜月笙，劝他跟随一同前往台湾。
不过，杜月笙最终还是决定，既不留在上海也不去台湾，干脆选个中间的地方，那就是香港。
这也说明，他根本不愿相信蒋介石的“好意”，知道去了台湾之后，依旧是“寄人篱下”，就如同软禁一般。
当然，此时也有很多革命者让他留在上海，利用以前的影响力，为新上海做贡献。
在香港的日子里，他整日无所事事，也逐渐变得孤僻起来。
人的一生中，最怕对比，杜月笙在香港的境遇，比起上海时期的车水马龙，简直差了十万八千里。
在这种度日如年的煎熬中，杜月笙的身体健康状况出现了急剧下滑，经常是满头大汗。
回想着过去靠烟、赌发迹，他的成功和积累的道路，却让无数人家破人亡，他所做的一切，恐怕都是为了“洗白”和自身利益。
他生前非常要面子，四季都穿着长衫，看起来非常斯文，甚至都能给人一种温文尔雅的感觉，黎元洪的秘书长还特地撰写了一副对联，为：春申门下三千客，小杜城南五尺天。
