01，立身不斜
杨万里一生，为人清直，个性刚褊，甚至不少次惹恼了皇帝，孝宗贬他“直不中律”，光宗称他“也有性气”。
杨万里虽然有着极高的政治才能和渊博的学识，却因为时常太过的直言不讳而反了不少的忌讳。
最典型的就是在《千虑策》，虽然他在其中提出的方针策略，很大一部分确确实实的能够使用于当时的南宋，但是在文字中却丝毫不避讳的批评了朝廷和皇帝腐的败无能。如此一来，自然容易使很多人不快甚至嫉恨。
可纵然如此，哪怕得罪了权臣、得罪了皇帝，杨万里依然不愿意改变自己的性格和立场。哪怕他明知道如果顺从别人，自己就可以飞黄腾达。
02，触怒孝宗
淳熙十五年（1188年）三月，此时的南宋朝廷正在商议配享宋高宗庙祀的人选。当时的已经采纳了孝宗采纳翰林学士洪迈的建议，由吕颐浩等人配享高宗庙祀。
但是杨万里却认为这并不认识，并且直接站出来指斥洪迈的建议是不俟集议、专辄独断，和赵高“指鹿为马”无异。
臣子直接否认皇帝确定的选择？如此一来自然惹怒了宋孝宗。大怒的宋孝宗言到：“万里以朕为何如主？”贬杨万里出直秘阁，于绢州任知州。
正是因为让孝宗，才导致在淳熙十六年（1189年）太子赵惇上位后，哪怕杨万里已被召回，也没有在临安呆上多久。
绍熙元年（1190年），杨万里以焕章阁学士职充任接伴金国贺正旦使，兼实录院检讨。此时的南宋要进《孝宗圣政》一书，原本应该由杨万里奉进，可是孝宗仍然记恨旧恶，对杨万里大为不喜。便再次外调杨万里，为江东转运副使，暂时代理总管淮西和江东军马钱粮。
03，得罪宰臣
绍熙二年（1192年），当时的南宋下令在江南诸郡也开始使用铁钱会子，而杨万里却认为此时行使这种货币并不利于国情，老百姓不会容易接受，便上书谏阻不奉诏。
这一行为自然导致他得罪了当时力主推行铁钱会子的宰相，于是杨万里再次被贬，任赣州知州。可刚正的杨万里并不愿意这样憋屈的就任，他不认为自己有错，于是不去上任，甘愿请求担任一个祠禄官。
杨万里一生，并不苛求仕宦富贵，如果他想，他有大把的机会获得。南宋的重臣张九成、胡铨，以及宰相张浚都是他的老师，陈俊卿和虞允文都是他亦师亦友的前辈。
甚至连当时的两位皇帝也曾经极为喜欢他。孝宗虽然后来厌恶杨万里，可曾经他也十分欣赏杨万里，曾亲自将其升为东宫侍读。
而光宗就更不必说，在他还是太子时就和杨万里关系十分密切，甚至曾经亲字题下“诚斋”二字赠给杨万里。在杨万里被孝宗贬出京城后，刚刚上位三个月的光宗就把杨万里召回到了京城，不仅是官复原职，同年十分更是出升任了秘书监。在绍熙元年（1190年）杨万里请求去职时，光宗更是一直对他进行挽留。
只可惜杨万里所追求的，一直都是为官富贵，而是为国为民。而当时的南宋朝廷实在是太让他失望了。
绍熙二年（1192年）八月，已经66岁杨万里早已步入了晚年，此时的他再也没有了心力为那个让他失望至极的朝廷伤心费神。他以病为由，自免官职，回到了家乡吉水隐居，与世相绝，再不出世。
在杨万里归乡之后，南宋朝廷不止一次召杨万里赴京继续为官，可杨万里一直辞谢不往。哪怕朝廷还一直在给他加官进爵，可他一直都毫不在乎，不拒绝也没有任职，直到身死。
