1951年8月16日，在爱人孟小冬和子女等的陪伴下，曾经的“上海皇帝”杜月笙于香港病逝，这一年，他年仅63岁。
临终前，杜月笙留下两句遗言，其中一句遗言便是：“不让后人走黑道”！
叱咤风云的黑帮老大杜月笙留下这样一句遗言，无异于向世人吐露：自己此生走黑道实是逼不得已，这条道不是好道。
这样的杜月笙与世人眼里风光无限的他，相去甚远。
在世人眼里，拥有权势、地位、美人的杜月笙是成功男人的典范，最重要的是：他的一生虽身处黑道，却活成了真君子。
这样的结局，杜月笙还不满意，只因为：他对世间的黑白，比寻常人更敏感。人说，物极必反、否极泰来，或许就是因为深处黑道的缘故，杜月笙对“白”才有那么大的渴望。
杜月笙对“白”的渴望几近是一种“情结”。
某种意义上来说，黑帮头子杜月笙从进入黑帮的那天起，便一直在想办法挣脱他的“黑身份”。
了解杜月笙的人知道，他是黑帮里最不像黑帮的一个。之所以如此，多是因为对于杜月笙而言，进入黑帮原本就是他走投无路之下的无奈选择。
风光背后的杜月笙是个真正意义上的苦孩子，4岁那年，他的母亲便辞世了，6岁那年，父亲也跟着撒手人寰了。之后不久，他的妹妹也被送了人。
一个无父无母的孩子，在乱世里将是怎样的命运，这个问题的答案，怕只有杜月笙等极少数人能回答了。
无父无母的杜月笙挨过打、忍过饿、受过寒，至于经受白眼等等，那都是家常便饭。
杜月笙只上过半年私塾便被迫辍学了，和主动厌学而失学孩子不同的是，辍学的杜月笙始终心念着课本、学堂。辍学并未浇灭他对知识的向往，相反，它还加深了他对知识的渴望。这点，从后来他喜穿象征知识分子的长衫和喜结交知识分子等细节便可看出。
少年辍学的杜月笙曾有一段不堪回首的过往，也是这段过往改变了他一生的命运。
少年是叛逆期，退学又无父无母的杜月笙在这样的年月自然要出幺蛾子，无所事事的杜月笙很快沾染了混混的恶习：赌博！
因为赌博，杜月笙最后竟把仅有的家产输了个精光，最后，他竟然落到冬天穿不上棉裤的下场，为此，他还得了一个“蜡光月生”的绰号。
此时的杜月笙在亲朋好友的眼里是名副其实的“败家子”、“烂泥”，这样的杜月笙走到哪里便被人骂到哪里。
眼见在老家混不下去的杜月笙想到了卖祖宅去上海谋生，当然，最后祖宅没买成他还被前来阻止的亲戚打了一顿。
无奈之下，杜月笙只得带着一身的伤，含着泪找到了老外婆家。老外婆想到死去的女儿，看着这不争气的外孙真真心痛到了极致。
慈悲的老人家厚着老脸为外孙讨来了一封荐书，杜月笙拿着上海十六铺一家水果店学徒荐书离家时，前来送行的人，仅老外婆一人。
善良和恶从来是对比出来的，爱也是如此，在经历了无数人的欺凌之后，老外婆的关爱和帮助就如同杜月笙黑暗少年时光里的一道光，照亮了杜月笙的内心，也照亮了他的人生。
就在老太婆蹒跚着送他到分别的路口并把行李递给他时，杜月笙望着外婆满是皱纹的慈爱脸盘突然就哭了。
这一哭，杜月笙的良知便也跟着苏醒了。良知从来是可以致天下的东西，王阳明 在《大学问》里说：
“良知者，孟子所谓‘是非之心，人皆有之’者也。是非之心，不待虑而知，不待学而能，是故谓之良知。”
这话用今天的语言讲来便是：良知是教人区别是非、善恶的存在，它不需学习、甚至不需思虑，是与生俱来的。
但良知虽生来就有，却需要被唤醒，通常唤醒良知的有教育，也有后天的经历。在后天的经历中，苦难中的光亮最能唤醒良知。
杜月笙的良知在经历种种苦痛折磨后，被外婆的爱和善良唤醒。这良知也是日后，让杜月笙彻底变成另外一个人的关键。
离开老家当日，14岁的杜月笙挥别外婆时声嘶力竭地哭喊到：
“外婆，我将来回来，一定要一身光鲜，一家风光！我要起家业，开祠堂，不然永远不再踏进这块血地！”
喊完后，杜月笙擦了一把泪头也不回地直奔上海去了。
有了良知的杜月笙彻底告别了以往的堕落岁月，他把“出人头地”刻在了心上。在十六铺当水果店员时，他拼命练习刀工，最后竟能把整只梨削完还不断。杜月笙还因为这个绝技，有了圣手“莱阳梨”的别号。
这个在后来别人不敢提及的外号，在当时却激励了杜月笙，在削梨的成功里，杜月笙竟悟出了些许门道。万物从来相通，能做好一件事，便能做好所有事。
当店员时期，杜月笙开始和上海的混混打交道。但此时，他的“混”已与之前全然不同，他此时的“混”只是手段：他出人头地的手段。
后来，杜月笙还拜了青帮陈世昌为“老头子”，正式加入了青帮。 自此，杜月笙的黑帮大佬之路，正式被拉开。
前文讲到，杜月笙从小无父无母，这样的孩子通常比平常孩子早熟，早熟的结果是：杜月笙很早便学会察言观色。因为是孤儿的缘故，世人在他面前总无所顾忌地显露人性，于是，杜月笙小小年纪便见识了真正的人性善恶。
成长路上见识的人性“恶”让极度缺乏安全感的杜月笙，本能地学会了狠辣绝。杜月笙的狠辣绝，是命运和个性共同作用的结果。但因为有良知的缘故，杜月笙的狠辣绝，从来坚持原则底线。
狠辣绝加原则底线，等于会做人处事，这是一定的。
很快，杜月笙便因会做人闻名，他还因此得到已崛起的黄金荣和林桂生的信赖，不久他就在上海站稳了脚跟。
37岁这年，杜月笙与黄金荣等合伙开设三鑫公司，垄断了上海滩的全部鸦片买卖。也正是从此时开始，他与黄金荣、张啸林被并称 为“上海三大亨”。
杜月笙的崛起之路充满传奇色彩，每一种传奇背后都是无数因素作用的结果。杜月笙的传奇，也是如此。
真正成就杜月笙之传奇的，终还是良知二字。打拼岁月里，也是良知让杜月笙与一众黑帮人士看起来全然不同。
然而，良知虽帮助杜月笙成就了黑帮事业，却也成为了他终生痛苦的来源。
黑帮既然是“黑帮”，自然得做“黑买卖”，杜月笙也是如此。所唯一不同的是，杜月笙做各种“黑买卖”讲求原则，这便是他的“盗有道”。而杜月笙所遵守的原则，自然也从良知出发。
但身在黑道，如果杜月笙未曾昧着良知作过恶，显然是不可能的。作恶对于良知没有苏醒的人而言无所谓，但对于良知已被唤醒的杜月笙而言，它却意味着痛苦。
良知是教人明辨是非、善恶、对错的根本，良知已被唤醒的杜月笙越是昧着良心做事，他的痛苦也越甚，他想脱离黑帮的心也越强大。
杜月笙一生结交满天下，他的朋友圈里从政界要人、文人墨客到帮会骨干，无所不有。 朋友圈大了的结果是，杜月笙更加明了地看清人身上的“善恶”、“好坏”。
人性本善，良知作用下，杜月笙对“善”的渴望日甚。而“善”从来与黑帮无缘，于是，他想到了从白。
在当时的社会背景下，杜月笙想要脱离黑道走进“白道”并非没有可能。为了能走上“白道”，杜月笙还在好友戴笠的帮助下开始与国民党蒋家密切往来。
杜月笙这样做，无非是想在政界找到了自己的一席之地，从而正式脱离黑帮。
为此，杜月笙做过无数努力。上海沦陷后，蒋介石为阻止日本海军过江提出了封锁长江的计划。
在这个节骨眼上，杜月笙指令自己的大达轮船公司开 出几艘轮船行驶至江面凿沉。其他轮船 公司也纷起响应，凿船沉江，阻塞航道， 迟滞日军进攻。
杜月笙还与他的门徒、商界同仁发起组织上海市各界抗敌后援会。
