上个世纪上半叶的上海，除了各谋私利的境外势力和斗争激烈的国共两党，还有实力横着走的便是帮派了。而这其中最甚者，莫过于青帮三巨头黄金荣、张啸林和杜月笙。
然而随着抗战结束，解放军解放上海，杜月笙这个曾经在上海呼风唤雨的青帮老大也走到了人生的转折点。他匆匆奔赴香港，在港病逝且最终入葬台湾。看起来，他是不赞同黄金荣站队的选择，而是站在了我们的对立面，甚至不惜永不回故乡？
杜月笙赴港之因光绪十四年（1888），杜月笙出生在江苏川沙（今上海浦东新区）高桥。因为父母早早相继去世，他便由继母和舅父抚养长大。只是这样的成长环境，只能将杜月笙教成一个街头"小瘪三"。
是故在十四岁时，杜月笙就进入青帮，拜陈世昌为老头子，后又进入黄金荣的公馆做随从。
杜月笙头脑灵光，所以很快得到了黄金荣原配夫人林桂生的器重，被提拔为"八股党"首领。随后杜月笙以此为基石，迅速在上海的股股洪流之中站稳脚跟。到了1921年，他就已经成了张啸林和黄金荣的结拜兄弟。
而从青帮起家，杜月笙注定是有着满身不堪的。他卖鸦片，开赌场，勾结法国驻沪总领事，背负着无数人命，也赚着一笔又一笔的昧心钱。所以后来杜月笙也有意识地给自己"洗白"，开始涉足银行业、工商业、航运业，乃至电影业、新闻业等正当行业。
在抗战期间，因为与戴笠有交情，杜月笙在统一战线一事上也出力良多。他还利用自己的人脉和门徒，铲除了张啸林等卖国汉奸。虽然他也曾趁乱发国难财，但他也捐出了不少。
蒋介石和杜月笙的关系曾不错，在抗日胜利前夕，杜月笙还接受了蒋介石授予的少将军衔。虽然后来杜蒋二人因上海市长之位闹翻，杜月笙之子和蒋介石之子还结仇，但杜月笙还是担心自己和蒋家的纠葛引起大陆当局忌惮。所以在解放战争结束前夕，担心自己被人民翻旧账的杜月笙匆匆带着家眷和京剧名伶孟小冬离沪赴港。
杜月笙同意归沪其实在离沪前，蒋介石曾给杜月笙抛去一同赴台的橄榄枝，但遭到杜月笙拒绝。而杜月笙想邀请一同赴港的黄金荣则婉拒了杜月笙的好意，心灰意冷地留在上海。所以赴港一事，杜月笙自己都是不情不愿的，毕竟他的过去都与上海有关。
