1950年，杜月笙得知当年提携自己的林桂生病重，他便匆匆派长子杜维藩以申汇银行经理的身份前去探望，并顺带试探大陆当局对他的态度。这一去，杜维藩便为杜月笙带回了大陆当局希望他回沪的好消息。且时任上海副市长的潘汉年还代表国家向杜月笙承诺，只要他老老实实的，做对人民有益的事，那不仅我们不会苛待他，人民也会原谅他。
杜月笙很快命杜维藩给潘汉年回信，表示自己决定支持新中国。不久后香港招商局和数艘轮船起义，宣布支持新中国，董华明等人奉*之命赴港支持运动，杜月笙便直接与董华明见了一面。这次见面，不仅敲定了杜月笙回沪一事，也让杜月笙用行动证明了自己支持新中国的决心。他关照在港门徒不得阻挠此次起义，还拒绝了洪兰友、俞鸿钧等国民党高层的招揽。
然而就在这个节骨眼上，一场意外发生了。在拒绝国民党说客不久后，杜月笙收到主席的亲笔信。
主席在信中提到，愿真心相待，诚邀杜月笙放下包袱回沪共商国是，发展新中国。
心念家乡的杜月笙在收到信的次日便邀《新闻报》总编钱永铭为其给主席写回信，表示已不再犹豫，择日便返沪。结果钱永铭因为喝太多，把该寄给主席的信错寄给了蒋介石。这一下，老蒋火冒三丈，决定软硬兼施地逼迫杜月笙赴台。
蒋介石这一逼，杜月笙就直接成了国共对峙的"炮灰"。
为了搅浑杜月笙回沪计划，1951年3月11日，台湾《中央日报》转发中新社香港在前一日的专电，称杜月笙和钱永铭等人已预备赴台。
四月，在港国民党特务又给杜月笙透露消息称，大陆当局正欲与港英当局交涉，将他引渡回沪批斗。若是引渡不成功，那就直接把他在港枪*……
蒋介石的这一番操作，有没有骗到国家我们不得而知，但至少是吓到了杜月笙。
本就患有心脏病和哮喘的他很快倒下，在5月中风偏瘫，8月就已水米不进。心知自己恐怕等不到回沪那天的杜月笙只得叫来陆京士、钱新之等人为他拟作遗嘱，并要求将他的遗体带回上海，葬在高桥。
然而待杜月笙于1951年8月16日病逝，蒋介石还是不打算放过他。
台湾《中央日报》发布用心险恶的讣告，声称杜月笙坚定支持台北。后来蒋介石等人伪造杜月笙遗嘱，再加上陆京士和洪兰友等国民党高层的不断劝说，杜家人就糊里糊涂地将杜月笙的灵柩运送到台湾"归依国土"。
是故杜月笙一生虽坏事干得不少，但在生命的最后其实是做了正确的选择的。只是他身份太特殊，国共皆希望将他拉到自己的阵营，所以他反倒成了政治斗争的一个牺牲品。
"别了，我的老家高桥！"可惜这一别在蒋介石的插手下成了永别。
