杜月笙与戴笠
为了宣扬抗日，杜月笙不惜斥巨资买下我党组织设法出版的 《西行漫记》、《鲁迅全集》等进步书籍，烫 上“杜月笙赠”的金字送给租界内的各大图书馆。他还利用帮会从事情报、策划暗*汉奸等活动。
昔日的大汉奸、伪上海市长傅筱庵，便是在他的协助下被除掉的。此外，杜月笙还为抗日募集了无数的捐款，这些钱通通被送往了抗日前线。
如果此前杜月笙仅仅是“不那么像黑帮人士”，那么抗日时期的杜月笙则彻底蜕变成了真正的抗日志士。
但，即便后来，杜月笙被蒋介石赐予了各种“正规”的头衔，他的最重要身份也一直是黑帮大佬。
要彻底摆脱这一身份只有一个办法：带着帮会人员跟着蒋家成为正规军。到那天，他杜月笙便也真正从了“白道”。
可最终，即便杜月笙做了如此多努力并还跟着蒋介石走了，蒋家也没有给杜月笙他想要的一切，这些的背后自然离不开复杂的政治背景。
最难过的时候，杜月笙痛不欲生，情绪几近崩溃时，他在谈到蒋介石时说：
“我拿他当兄弟，他却拿我当夜壶。”
也难怪杜月笙会说出这样的话，蒋介石的“不接纳”实是断了他最后的念想。
杜月笙辞世时两句遗言中的另一句说得便是他的这个念想，他说：
“我是没有希望了，你们还有希望，中国还有希望。”
杜月笙辞世当日，当目睹一切的好友钱新之喃喃道“他没有希望了”时，一向沉稳大气的冬皇孟小冬突然发疯似地冲着在场众人大喊道：
“他不这么死心塌地跟着老蒋，会没希望 吗 ?!”
因为当时老蒋的“特使”在场，众人忙捂住孟小冬的嘴，可她却仍声嘶力竭地挣脱开喊道：
“就是你们让他跟着老蒋逃出上海， 踏上了不归路啊 !
孟小冬不愧为杜月笙晚年的挚爱，她懂他，也只有她知道，他临终的遗言是在感怀自己想带着兄弟走白道的理想破灭了。
杜月笙与孟小冬
孟小冬痛苦欲绝，离开时的杜月笙又何尝不是如此呢！
14岁那年，杜月笙冲着奶奶喊出的那句“我一定要一身光鲜，一家风光！我要起家业，开祠堂！”终只实现了一半，他起了家业、开了祠堂，也风光了，却终究没有“光鲜”。
光鲜从来属于“白”，不属于“黑”。
好在，杜月笙的后人终把他的这一理想实现了。
杜月笙一生共有八子三女，分别是大太太沈月英所生长子杜维藩；二太太陈帼英生所生杜维桓、杜维翰、杜维宁三子；三太太孙佩豪所生杜维屏、杜维新两子；四太太姚玉兰所生四子女，儿子杜维善、杜维嵩，女儿杜美如、杜美霞；五太太孟小冬养女杜美娟。
11子女均对父亲极其敬重，长子和三子甚至还曾透露：想要成为父亲一样的人。但杜月笙遗言被公布后，他们中的每一位都谨遵父亲遗言，未走黑道。
杜月笙长子杜维藩最终成了台湾一家银行的高级职员，次子杜维桓则选择了从政，他后来任职于联合国总部。三子、四子杜维屏、杜维新则成为了商人，他们的商业多集中在巴西、美国等地。
杜月笙五子杜维翰在黄埔军校毕业后，留在了上海工作。他虽是是军校毕业，却和父亲一样温文尔雅，很有文人的儒雅气质。
六子杜维宁一直做着极其普通的工作，并最后在上海终老。
七子杜维善先在台湾地质部门，后迁居加拿大经商。杜维善是杜月笙子女中露面较多的一位，他除了是商人外，还是一名知名度很高的古钱币收藏家。
杜维善
2003年， 杜维善把毕生收藏的名贵古钱币捐赠给上海，上海市人民政府给予其“上海市白 玉兰荣誉奖”，上海博物馆还专设 “维善钱币馆”，供各界人士参观。
杜月笙八子杜维新早逝于台湾，这里不做过多赘言。
杜月笙的长女嫁给了约旦外交官，成为了一名外交官夫人。次女杜美霞是四太太所生，却是孟小冬抚养长大，所以与孟小冬感情更好。晚年孟小冬就由他照顾。
三女杜美娟和大姐一样，嫁给了一位华裔美国外交官成为了外交官夫人。
想来，若杜月笙能看到子女后来的种种，他定会无比欣慰。他们都如他所期望的那样：无一人从黑道。他们不仅都干着正经、光鲜的工作，还都在各行各业做出了相应的贡献。
今天杜月笙的孙辈几乎都在国外，他们中的很多，如杜月笙外孙文琦、文瑞等都不再会说中文，但他们都无一例外地受到了良好的教育。
而这，也正是只上过半年私塾的杜月笙所期待的。
杜月笙曾半开玩笑地表示自己曾有一个做文人的梦，这大概是他一生喜穿长衫、说话轻言细语的原因所在吧。他的这个理想，他的孙辈中有人以从文的方式终帮他实现了。
这一切的圆满，也是杜月笙极其重视子女教育的结果。
更让人欣慰的是，杜月笙的后人里，有后人真正懂他，他的女儿杜美如就是其中之一。
《建国大业》上映后，有人问杜美如如何评价冯小刚扮演的父亲时，她笑笑说：
“样子像，演得也像，只有一点不像，我父亲是从不戴墨镜的”。
杜美如只一句“不戴墨镜”，便将一生努力挣脱“黑、流氓气”的杜月笙巧妙送到了世人面前。在一次采访中，杜美如轻叹的那句“他喜欢人们叫他‘杜先生’”里，也饱含着她对父亲“文人情结”的理解。
客观看杜月笙的一生，他的“邪”比“正”更甚，这是毋庸置疑的。但他能在最黑暗的年代里的黑暗深处，始终向“白”，这种精神值得被世人肯定。
