孟小冬
杜月笙这才打算暂停行程，与孟小冬举办婚礼。
而这场婚礼后，孟小冬作为杜家五太太前往香港，杜月笙要求杜家子女都要改口叫孟小冬“妈咪”。
孟小冬在香港与杜月笙度过了安宁平静的两年。
1951年，杜月笙因为病情恶化在香港的家中逝世，离世前，他仰卧在病床上，孟小冬在他床前暗暗啜泣，他叮嘱孟小冬照顾好自己。
去世前，他把自己最小的儿子过继到孟小冬名下，让她以后老有所依，也悉心安排好了遗产分配，嘱咐自己的大儿子多多关照孟小冬。
他不断念叨着的一句话就是：“你们的妈咪她太苦了。”
二人在香港合照
虽然杜月笙和孟小冬才仅仅有两年正式婚姻，但他们相伴的时间早已接近三十年。
时间拉回1925年，杜月笙慕名从上海到北京的孟小冬府上拜访，这也是两人第一次相见。
那时杜月笙是“一条曲鳝修成了龙”，他14岁孤身前往上海打拼，从一穷二白的少年到青帮老大，涉足商业、政界，在上海有了一定的影响力。
如果说杜月笙还有什么遗憾，估计就是他对自己出身低微，没能接受什么文化教育有点介怀。
所以当他已经功成名就后，最喜欢结交文化人，经常出入文艺场所。他在青帮呼风唤雨，但对文艺界人士又能保持礼貌和谦逊。
杜月笙
不久他也迷上了当时风靡社会各个阶层的京剧。
而孟小冬当时年仅17岁，却已经学艺近十年。她出生于传统梨园世家，其父、叔、伯均是京剧演员。
家庭氛围将京剧艺术以润物细无声的方式向她灌输，她早早喜爱上了京剧艺术，九岁开始学艺。
她天赋颇高，又颇为刻苦，于是出名也早，12岁在无锡首次登台演出，14岁便在上海乾坤大剧场先后与张少泉、露兰春、姚玉兰等京剧前辈一同演出。
并且博得了京剧评论界一众的好评，人们称她“扮相俊秀、嗓音宽亮、不带雌音，在坤生中已经有首屈一指的趋势。”
孟小冬年轻时
17岁时她已经名满京城，在上海的杜月笙也已耳闻她的名声，于是1925年，借着前往北京办事的契机，他前往孟宅拜访。
当时孟家的管家认出了杜月笙，知道他是名震上海滩的“帮主”，他悄悄提醒孟小冬，让孟小冬说话千万小心，可不要惹得杜月笙不高兴。
然而孟小冬自有一番傲气，面对人人敬畏的杜月笙，她虽以礼待之，但也无半分谄媚之色。
杜月笙反倒是非常亲切平和，他先是表达了对孟小冬的欣赏，随后邀请孟小冬前往上海演出，言语之中委婉表达了想与孟小冬交往的想法。
孟小冬冰雪聪明，怎么会不懂得杜月笙的心意，但她却对杜月笙无意，于是便故意回避了杜月笙的邀请。
