智多星吴用是晁天王的故交，当日在东溪村做私塾先生多亏了晁盖的帮衬。吴用是个读书人，自然之道如何和晁盖搞好关系，当时在东溪村吴用的学生带的是最多的。
到底是大家都想发财，吴用也是这么想的。这个时候刘唐带来一个消息，梁中书要给老丈人送寿礼，十万贯，白花花的都是因子和金条。于是吴用便动员晁盖露一小手。不为别的，就为让梁中书知道，老百姓的民脂民膏不能便宜你们，你们想拿走，不能这么简单。于是找了石碣村的三阮，带上后来要入伙的道人公孙胜，一行人便埋伏在黄泥冈下。后来的故事大家都知道了，智取了生辰纲。几番周折到梁山入伙。梁山寨主王伦推三阻四，在吴用巧施计谋，让林冲火并了王伦，从此梁山开始进入晁盖时代。晁盖是个江湖好汉，知道自己不通文墨，于是就放权给吴用。就这样二把手吴用管理了梁山的大小事务。吴用是个察言观色的人，他知道自己要想在梁山站住脚，自己就要看看谁能做自己的老大。晁盖这个人心直口快，不过心无城府，倒是做押司的宋江有两把刷子。
宋江的名声响亮。当时在山寨里面，宋江号称及时雨，什么人有难处，第一个想到的就是他；宋江是晁盖等人的救命恩人，当年如果不是宋江担着这不要命的勾当前来相告，大家早已成了无头之鬼。尤其是宋江去了一趟清风寨，带回来好多弟兄。比山寨原有的头领太多，看来宋江有了分庭抗礼的能力：晁系吴用、公孙胜、阮小二、阮小五、阮小七、刘唐、白胜共7人，宋系花荣、秦明、黄信、燕顺、王英、吕方、郭盛、郑天寿、石勇9人，这就叫什么，实力。此时吴用的心理有了小算盘。谁才是我的大哥呢？后来又发生了变化，那就是宋江在江州结识了很多好汉，晁盖等人闹江州，救宋江入伙，此时宋江手下马仔更多。四十位*中，宋系二十八位，整整占了7/10。吴用此时当冷眼看着这一切，他谨慎地避免介入。不过他的心思，已经移到宋江那里了。
宋江多聪明，知道自己的把戏只有吴用能看穿，于是谎称自己得到一本无字天书，只有自己和吴用能看懂。事实上，只有吴用明白，宋江葫芦里卖的什么药。二人整日在一起算计，晁盖不是木头疙瘩，他知道吴用的想法，因此在攻打曾头市的时候，老弟兄们都叫了，就是没有叫吴用。想起一句古话：仗义多是屠狗辈，负心尽是读书人。看看自己身边，确实如此。
吴用知道晁盖不听自己的话，于是在晁盖面前故意泼冷水，当日晁盖便点林冲……共是二十个头领，部领三军人马下山。宋江与吴用、公孙胜从头领，就山下金沙滩饯行。饮酒之间，忽起一陈狂风，正把晁盖新制的认军旗半腰吹折。众人见了，尽皆失色。吴学究谏道：“哥哥方才出军，风吹折认旗，于军不利。不若停待几时，却去和那厮理会。”晁盖道：“天地风云，何足为怪！趁此春暖之时，不去拿他，直待养成那厮气势，却去进兵，那时迟了。你且休阻我。遮么怎地，要去走一遭！”
晁盖对吴用的话果然有了逆反心理，你越不让去，我偏去。这其实是中了吴用的诡计。吴用要的就是晁盖攻打曾头市，然后发动政变，目的是让宋江取而代之。晁盖派去的人员，大多是草莽人物，哪里料到宋江吴用的想法，而且还有几个是晁盖的死对头。比如杨雄石秀等人，一上梁山就被晁盖差点抹脖子。曾头市之战是吴用惟一未参与的战斗，而就是这一次，晁盖命丧黄泉，当“晁盖倒撞下马来，却得三阮，刘唐、白胜五个头拼死保护，救得晁盖上马，*出曾头市。”救晁盖的五人恰是归初聚义之人，惟独无吴用、公孙胜，金圣叹曰：“生死患难之际，令人酸泪迸下！”吴用早已脱离了晁盖。晁盖逝后，吴用则背叛了晁盖。带着大伙，尊宋江为山寨的头领。
