反应机理链接:http://chem.kingdraw.cn/Shortlink?id=20200709180450
Buchwald–Hartwig偶联反应(布赫瓦尔德-哈特维希反应),又称Buchwald–Hartwig反应,Buchwald–Hartwig交叉偶联反应,Buchwald–Hartwig胺化反应。
钯催化和碱存在下胺与芳卤的交叉偶联反应,产生C-N 键,生成胺的N-芳基化产物。此反应是合成芳胺的重要方法。
反应中的芳卤也可为拟芳卤三氟甲磺酸的酚酯所代替。胺可为伯胺或仲胺,胺上的取代基可以为任何有机基团。钯催化剂常为钯磷配合物,如四(三苯基膦)钯(0),也可为三(双亚苄基丙酮)二钯(0)等其他钯配合物。反应用碱一般为双(三甲硅基)氨基钠或叔丁醇盐。
类似的反应为Stille反应和Heck反应。反应也可扩展到碳亲核试剂,如丙二酸酯;以及扩展到氧亲核试剂如酚,用于合成二芳醚,由此提供了铜介导的Ullmann二芳醚合成和Goldberg反应以外的选择。
Buchwald–Hartwig偶联反应机理:反应的催化循环如下。