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【英文名称】 Bromine
【分子式】Br₂
【分子量】159.81
【CAS号】7726-95-6
【物理性质】红棕色易挥发液体,bp 59 °C,mp -7 °C,d 3.128 g/cm³。溶于水、乙酸、乙醇、乙醚、氯仿、四氯化碳、二硫化碳以及正戊烷、石油醚等烃类溶剂。
【制备和商品】国内外试剂公司均有销售,商品试剂为纯溴液体或 1.0 mol/L 的四氯化碳溶液。
【注意事项】溴的液体或气体形式都具有强腐蚀性和毒性。须在通风橱中储存、操作和使用。
液溴是一个有效的溴化试剂和氧化试剂,能够引发或参与环化物的开环和重排反应。
液溴是一个强有力的溴化试剂。虽然对烷烃的溴化反应还存在一定困难,但在光照的自由基反应条件下可以实现苄基位的溴化反应。
在路易斯酸存在下,溴可以对芳烃发生亲电芳基取代反应得到溴代芳烃。由于溴具有较强的吸电子效应,通常的亲电取代反应主要得到单溴化产物。然而,使用苯酚、苯胺和多烷基苯等高活性芳烃底物时,即使没有路易斯酸催化也得到多溴代产物。
溴对烯烃的加成反应经历了环状溴鎓离子的形成。溴鎓离子被电负性基团 Y⁻ 亲核进攻,得到反式加成产物。溴鎓离子也可以被溴本身进攻,得到反式的二溴化合物。不对称烯烃在形成溴鎓离子时,由于键的强弱不同会立体选择性得到某种溴化产物,并且很容易发生重排反应。冠醚和沸石的存在通常可以提高烯烃溴化反应的选择性。共轭二烯主要生成 1,4-二溴产物,而炔烃则不太容易发生亲电进攻。
溴对烯烃的加成反应还可以作为氧化烯烃至 1,3-丁二烯的第一步反应。也可以通过溴化反应来保护或纯化烯烃,然后再经过消除反应重新得到烯烃。