而在业务能力超强之外，他丰富多彩的情感经历也颇让人津津乐道。
他16岁的时候就跟14岁的余安安相恋了，两人一起入行，合作了《三少爷的剑》《青春恋》《倚天屠龙记》《如来神掌》等众多作品，天天在剧组拿着公费谈恋爱。
两人在颜值上势均力敌，又青春刚好，在外人眼里是很般配的一对，但刚熬过七年之痒两人就分道扬镳了。
分手后的余安安与刚跟陈玉莲结束恋情，同样处于痛苦中无法自拔的周润发一拍即合，两人闪电结婚，又闪电离婚。
而这边尔冬升继续走马观花着，他先后与一位女制片人以及影后张曼玉来了两段无疾而终的恋情。
1995年，38岁的尔冬升觉得是时候组建一个家庭了，于是迎娶了圈外女友王瑞霞，但仅半年他又跳出了“坟墓”。
4年后他认识了罗晓文，一个幼儿园老师，她不似女明星那么光鲜亮丽，但能在他回到家的时候给他拿拖鞋、斟茶倒水，会在大半夜因为他一句“我想吃雪糕”就跑去给他买。
这样乖巧的女孩很得他的喜欢，两人的恋爱一谈就是九年，罗晓文从29岁熬到了38岁，终于在没有婚礼的情况下成了他的新娘。
婚后尔冬升说要做丁克，爱他如命的她欣然答应。
此后两人多次牵手出现在媒体镜头前，看起来恩爱十足，大家看在眼里，不禁感慨：年轻时的浪子，终于在知天命的年龄“安分”了。
但，2018年他却突然被曝出有一个两岁的私生女，记者求证罗晓文，罗晓文表示2017年年中两人已经正式离婚，这事跟她没有关系了。
按照时间线来算，这个女儿是他与罗晓文婚姻续存期间与其他的女子生的，消息一爆出很多人对他的行为表示难以接受。他让一个女人在他身边耗了二十年，用一句“我们相约好了做丁克”来困住了女人，最后却在年近花甲之时背叛婚姻生了个娃。
记者采访罗晓文问两人离婚是否是因为第三者时，罗晓文沉默了半晌，说：都已经离完了。
一切尽在不言中了。
