Fischer酯化反应(Fischer Esterification)
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Fischer酯化反应(费歇尔酯化),又称Fischer–Speier酯化反应(Fischer-Speier esterification),是指羧酸跟醇在Lewis或Brønstedt酸催化下回流反应,生成酯,是最经典的酯化反应。反应是由德国化学家Hermann Emil Fischer和Arthur Speier在1895年报道。
由于该反应是平衡反应,所以如果想要得到好的产率的话就必须使得平衡往产物方向偏移。通常的方法是加入过量的其中一种原料,并且用Dean-Stark除水。
常用催化剂为硫酸、对甲苯磺酸等质子酸或三氟甲磺酸钪等路易斯酸。对于更为敏感的底物,可加入DCC作为脱水剂提高反应效果。反应一般不加入其它溶剂,有时也在非极性溶剂(如甲苯)进行。反应时间一般为1~10小时,温度60~110°C。
反应机理酸催化剂将质子转移至羧酸的羰基氧上,增强了羰基碳的亲电性,使反应速率加快。醇的氧原子亲核进攻羧酸的羰基碳,产生四面体中间体,其中有两个等效的羟基。在质子转移(互变异构)之后,这些羟基之一被消除,得到水和酯。