[概念]
含活泼氢的化合物(亲双烯体)与含共轭双键的化合物(双烯体)之间发生1,4-加成生成六元环状化合物的反应,称为Diels-Alder反应。
[反应通式]
[反应机理]
经环状过渡态进行的周环反应。以1,3-丁二烯与乙烯间的反应为例机理如下:
[反应中应注意的问题]
该反应的进行仅需光或热的作用,通常不受催化剂或溶剂极性的影响。
高温下反应多为可逆反应,而且为放热反应。
取代基的碳原子数越多,或取代基的数目增多都会使反应减缓。
具有供电基的双烯体与具有吸电基的亲双烯体都具有较大的反应活性,使得此反应多数发生于富电子的双烯体与缺电子的亲双烯体之间。
然而,此反应也可以在缺电子的双烯体与富电子的亲双烯体之间进行,据认为,要进行此反应,双烯体与亲双烯体间应具有互补电子的性质。
DA反应还可以发生在分子内。
DA反应具有高度的立体选择性,总是发生顺式加成。例如: