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Sharpless不对称羟胺化反应是指是烯烃在烃基、亚氨基、锇化合物作用下进行顺式加成，转化为相应的邻氨基醇的反应。通过加入手性配体(二氢奎宁或二氢奎宁衍生物类手性配体)实现对映选择性。该反应在医药品合成中是最重要的一个环节。
反应机理催化剂首先通过用去质子化的N-氯胺衍生物氧化OsO3形成亚氨基三氧化锇(VIII)。
Os(IV)可能以（3 2）环加成形式顺式加成到烯烃上 。另一种可能的机制是首先（2 2）环加成，然后进行扩环迁移。虽然一些理论计算为（3 2）机制提供了支持，但键形成步骤还需要进一步的研究调查。配体可以提高反应速率，影响加成反应的区域选择性，并诱导对映选择性。
