氮杂乙二醇锇(VI)酯被N-氯酰胺底物重新氧化并在水解后释放产物,导致以下催化循环:

重氧化的金属环可能经历第二个环加成反应,生成osmium(VI) bis(azaglycolate)。 在大多数情况下,这种副反应将降低对映选择性。在较稀的水介质中进行反应有利于水解。
一个关键问题是反应的区域选择性。对于某些底物,选择性很低,但会受到N-卤代酰胺和配体选择的影响。氯胺-T [TsN(Na)Cl]仍然是使用最广泛的试剂,目前已经开发了用于合成氮源的方法,例如N-溴乙酰胺和CBz-N(Na)Cl的方法,从而可以使用更大范围的前体,甚至用于大规模合成。它们在脱保护后生成相应的氨基醇。配体也会影响区域选择性,使用PHAL和AQN衍生的配体会导致相反的区域选择,而不影响对映选择性。


