在与禹作敏交往时，吴仁宝就已经有了一些不好的发现。他察觉大邱庄的成功使得禹作敏过分自信，诸多荣誉加身更使禹作敏变得唯我独尊。
除此之外，富裕似乎也在让禹作敏变得忘乎所以。吴仁宝断定，如果继续沿着这条轨迹滑下去，禹作敏“将来很可能会出大事”。为此，珍惜人才的他还曾多次劝告禹作敏，请他一定要“头脑清醒，有自知之名，摆正自己的位置，通过彻底的自我素质的更新，完成向现代企业家的转变。”
为不引起禹作敏的误会和反感，吴仁宝还强调这是对他也是对自己的“共勉”。
可惜的是，禹作敏没能听进吴仁宝的劝告，也不懂得珍惜他的好意，后来落得了在狱中身死的惨烈结局。
1999年，禹作敏69岁，正在天津市第一监狱度过其20年刑期的第6年。
此间，因患有神经衰弱和心脏病，禹作敏曾被送到天津市区内的天和医院实行保外就医，考虑到他以前有过一定功绩，司法部门在其保外就医时还提供了比较宽松的环境和比较优厚的待遇，除有老伴陪伴外，他每天还能通过阅读报纸了解国家大事。
甚至1997年其母亲病故，司法部门还允许他短暂回家探望。
禹作敏因何有了20年刑罚？原来，未能听进吴仁宝劝告的禹作敏一意孤行，一直将自己当成了村里的“土皇帝”，甚至还放纵亲属、培养打手，对一切“有问题”的干部、职工、农民和学生进行了关押、殴打、电击以及审查，把大邱庄发展成了自己的“一言堂”。
多年来，有不少人被殴打致死，禹作敏也就间接犯下了多起命案。
1992年，华大公司职工危福合被殴打致死案引起巨大关注，案发后，禹作敏一直在幕后策划，企图使犯罪贩子逃脱法律制裁，为此甚至不惜妨害公务，非法扣留刑侦技术干警，丝毫不将人命、不把国法放在眼里。组织自然也不能再继续容忍他了。
1993年，禹作敏因犯有窝藏罪，妨碍公务罪，行贿罪等多项罪名，被依法判处有期徒刑20年。6年后，1999年10越2日深夜，禹作敏大剂量吞食安眠药，并于次日凌晨心脏病发，客死于天津天和医院。
据其亲属回忆，事发前禹作敏一直念叨着要“回家”。后天津市委、天津市政法委协商决定驳回其亲属将禹作敏遗体接回大邱庄安葬的请求，就地火化其遗体。
