1988年，玉溪卷烟厂产量首次突破百万箱，实产107.8万箱。1995年9月，云南红塔集团、玉溪红塔（烟草）有限责任公司成立，“红塔帝国”逐渐成型。在中国接入互联网四年后（1998年），红塔集团还申请了Internet地址，供全球访问。
褚时健开创了红塔集团的神话。但在红塔集团如日中天时，掌门人褚时健却跌到了人生的谷底。
从烟王到阶下囚只一瞬间1995年，褚时健因存在贪污、巨额财产来源不明问题被人举报，随后被调查、收审，女儿也因此卷入牢狱，并在狱中自*。1999年，褚时健因贪污受贿被处无期徒刑，剥夺政治权利终身。
很多人认为，褚时健这辈子算是完了。2002年，褚时健因严重的糖尿病被保外就医，后来他回到家中休养，并被限制活动。2004年褚时健获假释，2008年，减刑至有期徒刑12年，2011年刑满释放。
74岁开始励志的“从头再来”
2002年保外就医时，褚时健已经74岁，按他的地位和资源，本可以安度晚年，但他却没有如此选择，而是以74岁的高龄，选择种橙为项目进行二次创业，开启自己的第二次人生。
驯化满山的冰糖橙，褚时健用了6年。起初，橙子的味道不行，销量也不畅。全靠褚时健昔日的朋友、徒弟们帮衬，云南的各大烟厂就把哀牢山的橙子消化大半。
他又用上了烟厂的那套打法：重视技术，利益共享。他对肥料、灌溉、修剪都有自己的要求，工人必须严格执行。种橙期间，遇到任何难题，他的第一反应就是看书，经常一个人翻书到凌晨三四点。他不上网，但是每天看报、听收音机。就算在山上，《新闻联播》也是他每天必看的。
在另一段访谈中，老人自豪的聊了起来：
我们在果品质量上，也有好多年，出过问题，在这个时候我们金泰公司的云冠牌，现在社会上都叫“褚橙”，并不是很理想，这十年左右时间我们就花在提高品质，从肥料结构的改进、从水（过去我们的水，半个月灌一次，现在是一个星期），这样水肥，尤其是肥料结构，就促进我们的质量慢慢提高，到07年的时候，我们的质量已经是在市场上最好的了。
经过几年的改进，质量更进一步提高，所以我们的市场就靠质量，10年搞了这个品牌以后，如果我们有4,5万吨，销售上就要容易一点了。
我们利用我们现在这10年的时间，把原来的负债通通赔清，从2400亩，发招到超过10000亩，就用这些资金，这也感觉到我们事业成了。事业成了，我们也乐在其中。
