环烷烃不是烷烃为啥叫烷烃,环烷烃包括烯烃和芳香烃吗

首页 > 上门服务 > 作者:YD1662024-01-11 16:36:07

有机化合物种类繁多,数目庞大,即使同一分子式,也有不同的异构体,若没有一个完整的命名(nomenclature)方法来区分各个化合物,在文献中会造成极大的混乱,因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会(International Union ofPure and Applied Chemistry)命名法,后者简称 IUPAC命名法。

只含有碳氢两种元素的有机物叫做烃,碳碳间、碳氢间均以单键相连的烃称为烷烃,无环的烷烃称为链烷烃,有环的烷烃称为环烷烃,本文分享环烷烃的命名方法。

人的左、右手互为镜像但不能重叠,这种性质称为手性(chirality)。当一个碳原子与四个不同的基团相连时,可以产生两种不同的立体结构,这两种不同的立体结构互为镜像但不能重叠,即具有手性,因此与四个不同基团相连的碳原子称为手性碳原子(chiral carbon atom)。

为了区别因手性碳而引起的两种不同的立体结构,称其中一种立体结构的手性碳为R构型,而另一种立体结构的手性碳为S构型。

将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小,最小的基团放在离眼睛最远的地方,其他三个基团按由大到小的方向旋转,若旋转方向是顺时针的,手性碳为R构型(拉丁文rectus的字首);若旋转方向是逆时针的,手性碳为 S 构型(拉丁文 sinister 的字首)。

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由于成环碳原子的单键不能自由旋转,因此当环上带有两个或多个基团时,就会产生两种或多种立体异构体,一种异构体的两个取代基在环的同侧,称为顺式构型;另一种异构体的两个取代基在环的异侧,称为反式构型。

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单环烷烃的命名原则

只有一个环的环烷烃称为单环烷烃。

命名步骤如下:

  1. 确定母体烃的名称:根据成环的碳原子数确定母体烃的名称。
  2. 确定环数:环数等于把化合物切开成开链烃的最少切割次数(每切割一次断一根键)。
  3. 确定主环、主桥和次桥:将碳原子数最多的环确定为主环,主环以外的碳链均为桥,最长的桥为主桥,其他的桥为次桥。若最长的桥有两个或多个,要选较对称地分割主环的桥为主桥。
  4. 编号:编号时,选主桥的一个桥头碳为1位号,沿主环碳多的一边依次编号到主桥的另一个桥头碳,再编主环的另一边到起点。主环编完后,接着编主桥上的碳原子,再编次桥上的碳原子,先长后短。
  5. 确定方括号内的数字,标明结构:在方括号内,依次写上主桥两侧的碳原子数(不包括桥头碳,先多后少)、主桥的碳原子数、各次桥的碳原子数(以上各数字之间在右下角用圆点隔开),次桥碳原子数的右上方要写上环与次桥相连碳原子的位号(位号之间要用逗号隔开)。
  6. 按命名格式写出名称。

例如:

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注:C2-C6桥上无碳原子,所以次桥的碳原子用“0”表示。

螺环烷烃的命名原则

螺环烷烃(spirocyclic alkane)是指环与环之间共用一个碳原子的多环烷烃,共用的碳原子称为螺原子(spiro-atom)。

螺环烷烃的命名格式为:螺数 带数字的方括号 母体烃的名称

  1. 确定母体烃的名称:根据成环碳原子的数目确定母体烃的名称。
  2. 确定螺数:根据螺原子的个数分为单螺、二螺、三螺等。
  3. 编号:编号从与端螺原子相连的小环上的邻碳开始,沿多环的边使所有的螺原子位号都尽可能小的路径编号。
  4. 确定方括号内的数字,标明结构:顺着环的编号顺序,用数字依次写出螺原子之间的碳原子数目,放在方括号内,数字之间用圆点隔开。
  5. 按螺环烷烃的命名格式写出化合物的名称。


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