5. Windows 98
发布时间：1998 年 8 月31日
Win95 万人空巷的场景令微软激动，3 年后，它的续作 ——Windows 98 也来了。继承了 Win95 的图形界面与操作逻辑，Win98 在功能与细节上进行了更多优化。举个不太恰当的比喻，如果说 Win95 是给整个系统搭了一个框架，那么 Win98 就是在这个框架上开始慢慢雕琢。
Win98 是微软首款专门针对 Internet 开发的操作系统，因此在它的界面上，你能看到很多与之相关的功能模块，比如 Internet Explorer、Outlook Express、Microsoft Chat、NetMeeting。甚至它还专门开发了一个活动桌面（Active Desktop），能够让用户在不打开浏览器的情况下，直接查看网站内容。
除了网络功能外，Win98 也创造了很多第一。比如第一个支持多显示器、第一个支持 USB（Win95 OSR2 后期也增加了 USB 支持）、第一个支持 DVD 播放……。与 Win95 相比，Win98 在硬件支持上更为出色，用户可以很方便地连接键盘、鼠标、音响、打印机、扫描仪等硬件。也正是由于 Win98 的这一特性，使得其在之后很长一段时间里，仍能统治个人电脑市场。甚至微软也不得不为它破例 —— 延长 Win98 的技术支持两年！
6. Windows 2000
发布时间：2000 年 2 月17日
与前面提到的 Win9X 不同，Windows 2000 是微软 NT 产品线的一部分，即商用操作系统。Win2000 分为专业版（Professional）、服务器版（Server）、高级服务器版（Advanced Server）、数据中心版（DataCenter Server）四个版本，是微软首次针对同代操作系统进行细分。
尽管面对商用，但 Win2000 还是吸收了当时很多家用操作系统（Win9X）的特性。比如动画弹出菜单、全新图标设计、多媒体支持、Internet 支持、自动更新等，有些方面甚至不输于同期的 Windows Me。此外其在商业领域也积极拓展，完善了存储服务、文件加密、NTFS 5、活动目录（Active Directory）、域、远程计算等功能。正是这种“左右通吃”的策略，让 Win2000 无论在家用客户（主要是一些对系统稳定性比较看重的极客）还是商用客户那里，都赢得了不错的口碑。并在随后很长一段时间里，成为服务器市场的标配。
7. Windows Me
发布时间：2000 年 9 月14日
尽管 Win2000 有着这样或那样的看点，但毕竟不是一款家用操作系统。彼时的微软，还在为 Win98 无穷无尽的“蓝屏”所困扰，迫切需要一款全新的家用系统转移一下压力。在这个大背景下，Windows Me 诞生了。
“Me”是英文“Millennium Edition”的缩写，也就是“千禧年（2000 年）”的意思，但微软显然没有为这款“跨世纪”版本准备太多猛料。和 Win98 一样，WinMe 也是一款 16 位/32 位混合操作系统。尽管去除了 DOS 实模式，整体架构上优于 Win98。但由于驱动等方面的原因，其系统稳定性依然不够理想。
WinMe 继承了 Win2000 的 UI 设计，使得其在外观上相比 Win98 更具时代感。WinMe 大幅优化了多媒体功能，比如升级了 Media Player、增加 Movie Maker、提供原生 USB 即插即用等，很多在当时都是十分超前的。时至今日，仍然有很多网友记得那款经典的“太空军校”游戏，可谓承载了无数人童年的欢乐。
当然 WinMe 的问题也不少，首先是硬件配置要求高，许多原本能流畅运行 Win98 的电脑，在换装了 WinMe 后开始出现卡顿现象。其次硬件厂商的不给力，让 WinMe 的蓝屏甚至比 Win98 还严重。而最后压垮它的稻草则是游戏，WinMe 对很多老游戏不兼容，这让当时的电脑用户十分不满。最终 WinMe 成为“史上最短命的 Windows”，微软也没有为其推出后续版本。
8. Windows XP
发布时间：2001 年 10 月25日
或许是 Win2000 的成功让微软喜出望外，抑或是 WinMe 的惨败令巨人坐卧不安。总之在 2001 年 10 月，微软发布了首款纯 32 位桌面操作系统 ——Windows XP。WinXP 加入了一套全新的 Luna（月神）图形界面，与之前的 Win9X 和 Win2000 都不相同。WinXP 首次使用双列菜单，为之后的 Windows 开始菜单奠定了基础。WinXP 提供了更好的 WiFi 支持，并且加入网络 QoS 安全机制，令网络管理更为容易。同时它也是微软首款内部集成防火墙、远程桌面、文件还原、自动错误报告、NTFS 等功能的家用系统。可以说 WinXP 在技术上的改变，绝不亚于当年的 Win95。
尽管 WinXP 内置了多项系统功能，但由于软件设计的不合理，初版中仍然存在很多漏洞。其中大家印象最深的，就是利用 RPC 漏洞大肆传播的冲击波与震荡波病毒，那个曾经令无数用户胆寒的自动关机界面，至今仍让人余悸。除此之外，WinXP 也对电脑硬件提出了更多要求，和现在一样，当时的人们普遍也对 XP 有一种莫名的恐惧。但随着 XP 补丁包（SP）的陆续推出，以及电脑性能的井喷，这些问题后来都已经慢慢消失，WinXP 也成为继 Win98 之后又一款霸占桌面的“系统神器”！
