2020高考必备高中《有机化学基础》知识点总结
一、重要的物理性质
1．有机物的溶解性
（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。
二、重要的反应
1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
（1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有
、—C≡C—的不饱和化合物
② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
（2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br2 6OH- == 5Br- BrO3- 3H2O或Br2 2OH- == Br- BrO- H2O
② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2
2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H 褪色的物质
1）有机物：含有
、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应）
2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2
3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物
‚与NaOH反应的有机物：常温下，易与—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）
ƒ与Na2CO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠和苯酚，并放出CO2气体；
④与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质
（1）氨基酸，如甘氨酸等
H2NCH2COOH HCl → HOOCCH2NH3Cl
H2NCH2COOH NaOH → H2NCH2COONa H2O
（2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。
5．银镜反应的有机物
（1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）
（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
（3）反应条件：碱性、水浴加热 酸性条件下，则有Ag(NH3)2 OH - 3H == Ag 2NH4 H2O而被破坏。
（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出
（5）有关反应方程式：AgNO3 NH3·H2O == AgOH↓ NH4NO3 AgOH 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH 2H2O
银镜反应的一般通式： RCHO 2Ag(NH3)2OH
2 Ag↓ RCOONH4 3NH3 H2O
【记忆诀窍】： 1—酸（RCOONH4 ）、2—银、3—氨
甲醛（相当于两个醛基）：HCHO 4Ag(NH3)2OH
4Ag↓ (NH4)2CO3 6NH3 2H2O
乙二醛： OHC-CHO 4Ag(NH3)2OH
4Ag↓ (NH4)2C2O4 6NH3 2H2O
甲酸： HCOOH 2 Ag(NH3)2OH
2 Ag↓ (NH4)2CO3 2NH3 H2O
葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO 2Ag(NH3)2OH
2Ag↓ CH2OH(CHOH)4COONH4 3NH3 H2O
（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag
6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应
（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。
（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。
（3）反应条件：碱过量、加热煮沸
（4）实验现象：
① 若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； ② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
（5）有关反应方程式：2NaOH CuSO4 == Cu(OH)2↓ Na2SO4
RCHO 2Cu(OH)2
RCOOH Cu2O↓ 2H2O
HCHO 4Cu(OH)2
CO2 2Cu2O↓ 5H2O
OHC-CHO 4Cu(OH)2
HOOC-COOH 2Cu2O↓ 4H2O
HCOOH 2Cu(OH)2
CO2 Cu2O↓ 3H2O
CH2OH(CHOH)4CHO 2Cu(OH)2
CH2OH(CHOH)4COOH Cu2O↓ 2H2O
（6）定量关系：—COOH～½ Cu(OH)2～½ Cu2 （酸使不溶性的碱溶解）
—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
