林黛玉是《红楼梦》的女主角，她性格最大的特点是多愁善感。她会形成如此多愁善感的性格，一方面是天性如此，另一方面也是基于客观原因。
林黛玉从小就父母双亡。林黛玉的父亲林如海是探花，是一个很有学问的人。她的母亲是贾敏，是贾母最为宠爱的女儿。她没有兄弟姐妹，从小就是父母的掌上明珠。她父母虽然也因为没有儿子而感到遗憾，但是却对她视若珍宝。从小对她细心教育。贾敏去世后，林如海十分难过，且没有续弦的打算，可见夫妻情深。林黛玉原本有一个温馨美满的家庭，但是贾敏和林如海先后去世，这给小小年纪的林黛玉造成了不小的打击。
林黛玉父母双亡之后，只能寄养在贾府。对于自己寄人篱下的处境，林黛玉心里是感到挺酸楚的。有一次，晴雯因为和碧痕赌气，加上恼怒薛宝钗大半夜还到怡红院去坐，害得林黛玉吃了闭门羹。林黛玉就觉得心里很委屈，想到：“虽说舅母家如同自己家一样，到底是客边。如今父母双亡，无依无靠，现在他家依栖。如今认真淘气，也觉没趣。”可见，林黛玉并不愿意过寄人篱下的日子。
林黛玉和贾宝玉之间的情感曲折也让林黛玉感到煎熬。林黛玉和贾宝玉从小一起长大，情投意合。但是在那个年代，林黛玉是无法直接表白自己的情感的。她又爱拈酸吃醋，每次贾宝玉和薛宝钗、史湘云等女子亲近一些，林黛玉心里就不是个滋味。贾宝玉其实对林黛玉情有独钟，但是他的满腔心事也是难以言表。两个人只能不断试探彼此，在这个试探的过程中难免产生误会。
林黛玉一开始始终是把薛宝钗当作自己的威胁的。薛宝钗容貌秀丽，出身金陵四大家族之一，且性格端庄，又佩戴有和贾宝玉的通灵宝玉相匹配的金锁。林黛玉自然觉得薛宝钗是自己最大的竞争对手。她多次讽刺薛宝钗，薛宝钗表面上浑然不觉，实际上却心知肚明。薛宝钗和林黛玉比有很多优势，林黛玉心里也很清楚。于是，她便有了这样的心理活动：“既你我为知己，则又何必有金玉之论哉；既有金玉之论，亦该你我有之，则又何必来一宝钗哉！”薛宝钗的存在给林黛玉造成了很大的心理压力，也加重了林黛玉的抑郁情绪。
林黛玉从小体弱多病，这也增加了她的烦恼。林黛玉声称“从会吃饮食时便吃药”。林黛玉觉得自己寄人篱下，总是吃药，会惹人闲话。而且，她身体如此羸弱，如何胜任宝玉的妻子呢？即使她嫁给贾宝玉，又能和贾宝玉厮守多久呢？林黛玉和薛宝钗言归于好之后，薛宝钗就建议林黛玉应该吃一些燕窝，林黛玉就怕别人的流言蜚语。
林黛玉并不是那么喜欢贾府这个环境。她出生于书香门第，从小就知书达理。林黛玉的性格与世无争，贾府内部却充满了勾心斗角。林黛玉虽然备受贾母宠爱，感受到的家庭温暖和在林家的时候比还是要少很多。而且，她也觉得清高狷狂的自己和贾府是格格不入的，于是在《葬花吟》里她感叹“一年三百六十日，风刀霜剑严相逼”。贾府严酷的生存环境以及封建礼教的压抑让她感到十分痛苦。
林黛玉日渐成熟之后，她便有了忧患意识。她发现贾府的经济已经出现寅吃卯粮，捉襟见肘的状况。于是，她对贾宝玉这样说：“要这样才好，咱们家也太花费了。我虽不管事，心里每常闲了，替你们一算计，出的多进的少，如今若不省俭，必致后手不接。”贾宝玉却听不进去，还笑着说：“凭他怎么后手不接，也短不了咱们两个人的。”看到贾宝玉如此不长进，得乐且乐，林黛玉就去找薛宝钗说笑了。
林黛玉心中更深层次的忧虑则是对红颜薄命本身的感叹。林黛玉写过一首组诗，被贾宝玉命名为《五美吟》。关于创作这首组诗的目的，她说得很明确，“我曾见过古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣可羡可悲可叹者甚多。今日饭后无事，因欲择出数人，胡乱凑几首诗以寄感慨”。林黛玉选取了西施、虞姬、王昭君、绿珠、红拂五位女子。在《明妃》这首诗中，林黛玉写到“红颜薄命古今同”。而“花谢花飞飞满天，红消香断有谁怜”，“一朝春尽红颜老，花落人亡两不知”等诗句更是深刻地表达出对红颜薄命的哀怜之情。
林黛玉的这种性格在《红楼梦》里是逐渐在加深的，随着情节的发展，她越来越意识到自身命运的不幸。她一开始还把希望寄托在贾母和贾宝玉身上。后来，她越来越觉得，这个希望也不见得靠得住。因此，她也越来越感伤。
