所谓儒林，是指古代知识分子的群体，吴敬梓所作《儒林外史》就是一部以古代知识分子为主体的小说，成功塑造了许许多多经典的人物形象。其中如王冕学画、范进中举、严监生守财、匡超人得志等故事，都是经久流传的名篇，也展示了吴敬梓独特的写作技巧。
从篇幅和字数的角度来看，《儒林外史》属于长篇小说，但是它又不仅仅是一部长篇小说，更像是很多篇短篇小说的集合。比如说范进中举的故事，它实际只是儒林外史中的一个章节，但是如果单独把它拿出来，它完全可以是一个短篇，讲了一个完整的故事，塑造了范进与胡屠户两个经典的人物，有头有尾。即使把中举作为范进故事的结局，也未尝不可，因为在范进生活的时代，中举就意味着富贵荣华。
这样的故事全文还有很多，如严监生守财、王惠降宁王、真假牛布衣、萧云仙平叛等等，它们都有着相同的特点。吴敬梓仿佛是先创作了一个个小故事，然后才把它们完美地衔接在一起，拼凑出了一部完整的《儒林外史》，因为作者的妙笔生花，读者并不会觉得故事的发展支离破碎。
与别的长篇小说不同，《儒林外史》并没有一个贯穿全文的主人公，大部分人物也就出场两三回，能够出场四五回的都是凤毛麟角。范进出场比较早，作者非常精彩的塑造了落魄书生范进的形象，以及一个同样精彩的胡屠户的形象，当我们以为范进将会是全书的主角时，下一回书范进的表演就戛然而止，突然沦为路人。因为没有主人公贯穿全文，就会不断地产生新的主人公，读者往往无法预测故事下一步的发展，但也因此常常给读者留下精彩不断的感受。
虽然《儒林外史》没有一个自带光环的主角，但并不是因此而没有章法，它的故事都是随着时间向前推进的。王冕出场最早，时间背景是元朝末年，实际上王冕并不是吴敬梓创作的人物，而是他的偶像，所以放在最前面立为标杆。而正文中的人物，又都是以明朝为背景，时间跨度为从明宪宗到明神宗之间的大约150年，各个人物的出场都是以时间排序。
《儒林外史》中讲述了许多这样的故事，一些原本纯朴善良、积极上进的青年，经历短短几年时间，就转变成了道德败坏、信义皆无的恶人。真假牛布衣中的牛浦郎，匡超人得志中的匡迥，就是这类人物的代表，特别是匡迥，年少时是远近闻名的孝子，纯朴善良勤劳上进，这样的一位好青年，进入儒林不久就彻底的堕落。吴敬梓极善于对这类人物的塑造，把一个人的堕落历程表现得生动形象入木三分。
杜少卿是《儒林外史》中一个灵魂式的人物，普遍认为杜少卿的故事就是吴敬梓自己的故事，而文中的人物也大都是以作者的所见所闻为原型。如果确是这样，《儒林外史》中的故事都是真实的故事，那它所反映的社会就不是明朝的社会，而应该是清朝雍正乾隆时期的社会状况。吴敬梓想要揭露、批判、嘲讽的社会制度，其实是清朝，所谓的“康雍乾盛世”对老百姓来说也未必是真的盛世。
吴敬梓笔下的人物，很多都不能单纯地以善恶来定义，不同时期、不同环境下，往往能够表现出截然不同的特点。以严监生为例，一出场就是被人鄙视的守财奴形象，可是后来却又逐渐地表现其积极行善的行为。人性原本就很复杂，而吴敬梓在塑造人物时，总是能把每个人物的特点从不同角度完美的呈现，《儒林外史》作为中国古代名著，它的独特魅力也就在于此。
