相比作诗方面的早慧，黄庭坚的学书历程颇为波折，直到晚年才自成一家，属大器晚成型。而元祐年间观摩苏轼作书，与其交流心得，是他一生宝贵财富。苏轼曾将亲自临写的颜（真卿）帖赠予他，带他学师颜、柳（公权），庭坚“因知万事皆当师古”，开始博学多家，吸取古人养分。
黄庭坚有一阵学“东坡字”，“好事者争以精纸妙墨求之”，苏轼也不介意，就是看中了他收下的各种墨，装在一小小锦囊里，随身带着。有一日黄庭坚被苏轼撞见，东坡趁机“搜刮”一块，“得承晏墨半挺，鲁直甚惜之”，说东坡“群儿贱家鸡，嗜野鹜”，不珍惜自己的东西，就喜欢抢别人的东西。苏轼听了才不理，“遂夺之”，照拿不误。同样是学习唐人笔法，苏黄二人最终呈现的书风是不一样的：一个横扁取势，一个纵向聚散。苏轼说鲁直的字虽清劲，笔势瘦长，如“树梢挂蛇”，黄庭坚反讥苏字褊浅如“石压虾蟆”，说完两人大笑，“以为深中其病”。玩笑归玩笑，在黄庭坚看来，“翰林苏子瞻书法娟秀，虽用墨太丰，而韵有余，于今为天下第一”，他又说，“蜀人极不能书，而东坡独以翰墨妙天下，盖其天资所发耳”，“迷弟”本性再次暴露。
苏轼少年以抄经史练字，擅写小字和行书，他执笔偏下，手腕着案（非悬握），又喜用浓墨，用笔厚重，字体便较为粗壮宽阔。赵孟頫说“东坡书如老熊当道，百兽畏伏”，非常形象。东坡不在乎字体短长肥瘠，肥硕的字体也能体现出美感与力道，赵孟頫见其《醉翁亭记》原拓便说过：“此帖潇洒纵横，虽肥而无墨猪之状，外柔内刚，真所谓绵裹铁也”。米芾评东坡作书为“画字”，一语中的，其中“画”的最好的一幅当属被贬黄州第三年（1082）寒食节所作行书《寒食帖》。自他写下“自我来黄州，已过三寒食”开始，此后的笔意随着心情变化起伏。起初是淡定从容，到了“年年欲惜春”，“年”字竖笔被拉长，第二字以点交代，一长笔，一停点，节奏发生变化，托出“欲惜春”的渴望。随着“春江欲入户，雨势来不已”字体变大，苏轼将焦点转移到黄州住处，联想到自己悲惨境遇，复杂心情跃然纸上：“空庖煮寒菜，破竈（灶）烧湿苇”，空荡的厨房只有一些蔬菜可以煮食，将被雨水淋湿的芦苇放进残破的炉灶里，因为住所简陋，“破竈”二字尤为突出，唯有重笔放大才能发泄心中的苦闷。更让人绝望的是，“君门深九重，坟墓在万里，也拟哭涂穷，死灰吹不起”，“哭涂穷”三字写得越大，越凸显诗人的郁结与无奈，什么行距、字距、格式、规矩，统统不管不顾，真正是达到“心忘其手手忘笔，笔自落纸非我使”的境界，直到最后一个“起”字独占一行，在与帖首相呼应的一行小字“右黄州寒食二首”中，情绪趋于平稳，笔法恢复如常。此稿一气呵成，修改痕迹依然可见，如右打三点表示删去，或是将要增添的字写在两字之间。纸上既有庭坚所谓“石压虾蟆”，如“秋”“卧”“空”，又有“树梢挂蛇”，运笔变幻，行止自如，被誉为是继王羲之《兰亭序》和颜真卿《祭侄文稿》后的“天下第三大行书”。
十多年后，黄庭坚于四川青神探望姑姑张氏期间得见《寒食帖》，受老友张浩（现知《寒食帖》最早的收藏者）之请，为《寒食帖》作跋。彼时（元符三年，1100）庭坚刚刚得赦，苏轼也自海南北归。二人绍圣元年（1094）七月中旬在彭蠡“相会三日”后，各奔南北，一个依命赴京接受审查，一个南下惠州贬地，谁能想到那会是最后一次见面。而今在师友家乡观摩真迹，睹物思人，庭坚不禁落笔挥洒：“东坡此诗似李太白，犹恐太白有未到处。此书兼颜鲁公、杨少师、李西台笔意”，赞《寒食帖》诗意和笔意似李白而更胜李白，苏师之笔墨造化，今世翰墨之士哪个能与他比？《寒食帖》之独一无二，“诚使东坡复为之，未必及此”，庭坚设想苏师既然北还，日后还有机会再见《寒食帖》和他的题跋，那时的东坡当是什么反应？“应笑我于无佛处称尊也”（佛指东坡），定同往前一样，哈哈大笑，仿佛是回应三年前东坡对自己草书的评语：“他日黔安（黄晚年自号黔安居士）当捧腹轩渠也。”
草书其实是书法四体中最适合发挥的，但要写得好，难度很大，苏轼认为学习书法应先练正楷，再练行书。他说正楷有如立正，行书有如行走，草书有如快跑，凡事要一步步来，有了根底以后才能练草书。草书非他所长，只有醉后才作。这恰是黄庭坚最擅长的，与苏轼交游前，他已学师周越，此人是仁宗时代知名书法家，米芾、蔡襄都拜其门下，苏轼有诗自夸“草书非学聊自娱，落笔已唤周越奴”，足见周越在书坛的地位。元祐初的一天，苏轼、黄庭坚、钱穆父（名勰）相约同游京师宝梵寺，饭后，庭坚作草书数纸，东坡赞叹有加，穆父言其字“近于俗”，黄庭坚探问原因，穆父答：“无他，但未见怀素真迹尔。”庭坚听后很是打击，自后不肯为人作草书，转学苏韵。绍圣中谪居涪陵，一次偶然的机会，见到怀素《自叙帖》，借回家中，临摹数日，几废寝食，自此顿悟草法，摆脱俗气。绍圣四年（1097）正月，昙秀给身在儋州的苏轼带来一轴庭坚草书，苏轼观之激赏不已，为其进步感到开心，昔日相互调侃的两人成了一代大家。苏轼借张融话“不恨臣无二王法，恨二王无臣法”褒奖黄自成一格“龙蛇入笔”的境地，猜想他看到这句当很欣喜（“捧腹轩渠”）。
