▲收复失地运动进程
1249年，葡萄牙占领阿尔加威，既是葡萄牙收复失地运动的结束，也是兄弟反目的开始。
从地图上可以看出，伊比利亚半岛北部的海岸地区多为山地地形，人口稀少、经济也不发达。而地势平坦、人口密集、经济发达且港口条件更加优良的西部海岸线则几乎全部被葡萄牙所占领。
▲由地图可以看出半岛北部海岸区多为山地，西部海岸多为平原
因此，葡萄牙对阿尔加威的占领使得卡斯提尔获取西部优良海港的企图破灭。
卡斯提尔人若想通过大西洋进行对外贸易，要不然借用葡萄牙的港口，要不然就只能利用塞维利亚这样的内河港口。无论哪种方式都会导致卡斯提尔对外贸易成本的增加，这自然激起了卡斯提利亚人的强烈不满。
▲塞维利亚可通过瓜达尔基维尔河与大西洋相联
另一方面，在陆地上，葡萄牙原本用来防备穆斯林的碉堡等设施，因为穆斯林敌人的消失，摇身一变就成了防备卡斯提尔人的利器。而卡斯提尔此时还在继续和穆斯林战斗力图夺回整个半岛，葡萄牙这种似乎有些“背叛”意味的行为，进一步加深了卡斯提尔对葡萄牙的敌意。
在诸如这样的种种因素之下，卡斯提尔对葡萄牙的敌意越来越强烈，葡萄牙也为了自保，与英格兰结成同盟。
1383年，双方发生了第一次大的冲突。葡萄牙国王斐迪南一世死后没有继承人，卡斯提尔国王胡安一世乘机宣布继承葡萄牙王位。但葡萄牙贵族并不支持胡安一世，而是推举了王室的一个私生子若昂一世继承王位。
为了达成兼并葡萄牙的目的，胡安一世发兵进攻葡萄牙，但被英葡联军击败。因为穆斯林的压力，卡斯提尔无法长期双线作战，只得承认若昂一世对王位的继承。而英葡两国，则在战后通过一纸《温莎条约》巩固了双方的同盟关系。
▲温莎条约签订的同时，葡萄牙国王和英格兰兰开斯特公爵的女儿结婚
战争的结果，其实说明此时葡萄牙和卡斯提尔之间的实力差距还不是特别明显。而稍有优势的卡斯提尔，自然不会轻易放弃对葡萄牙的企图。
三、夹缝中生存
对于葡萄牙而言，被夹在英格兰和西班牙两个强权之间，使得他们必须选择一个靠山。而至于选择谁，葡萄牙的贵族们并不像中下层人民那样，对卡斯提尔有着强烈的反感。
无论是谁，只要能够保证贵族的统治和利益，那就是好朋友。因此当葡萄牙再一次陷入王位继承危机的时候，葡萄牙对卡斯提尔的态度发生了180°的大转弯。
1578年葡萄牙又一次面临着王朝绝嗣的危机。和1383年那一次相比，最大的变数在于卡斯提尔早已今非昔比。
