贾府还未败落之时，贾宝玉的年纪也还小，婚配一事便没被提上议程；就这么虚度几年之后，很快偌大的贾府便到了由盛转衰之际，随着象征贾府无上荣耀的皇妃元春的薨逝，整个贾府开始走了下坡路。
此时贾府当中仅剩的适婚年龄的男丁唯独宝玉一人，一来婚配年纪已至，二来按照古人“冲喜”的习俗来讲，死气沉沉的贾府也该有件喜事了，于是宝玉的婚事便被提上了日程。
在两个婚配对象中，孱弱多病的林黛玉病情愈发严重，显然身体状态每况愈下的黛玉性格也不似凤姐那般雷厉风行，所以难以作为贾府新生代的掌管家事的女主人的她与宝玉终将是有缘无份。
但是当时宝黛木石情缘闹得沸沸扬扬，在整个贾府之中无人不知无人不晓，而王夫人属意的儿媳人选是贤淑明达的宝钗，贾母虽也看好黛玉，但是考虑到虚弱的黛玉难堪大任只余唏嘘，最终宝玉与宝钗的婚事就这么定下来。
但这只是长辈们的意思，作为主人公的宝玉被隐瞒得丝毫不知，他被大家哄骗着说要嫁给他的人是林妹妹，天真单纯的宝玉信以为真，直到大婚当日还傻傻便走到新娘跟前问候林妹妹。
正想要揭去盖头之时又怕林妹妹要生气才规规矩矩地行礼，宝玉与黛玉双向痴情被长辈们一招“狸猫换太子”所辜负了，得知真相的二人一个含恨而亡，一个精神大受打击，痛不欲生。
宝钗靠着人为使计骗得的良缘，夫妇二人必为怨偶，最终宝钗自食恶果，婚后不久出家的宝玉使她成为一个年轻的孀妇。
玉随黛去后来贾府获罪被抄家，府中如宝玉之辈的年轻子孙并非直接涉事人员，于是在入狱关押了一段时间后便获得宽释。
家破人亡的贾宝玉在随妻子投靠岳家后受到种种冷眼相待，昔日人人吹捧的富贵公子来不及适应这前后极大反差，便在妻子不厌其烦地劝告振作起来读书上进的言语中彻底崩溃了。
最终，被癞头和尚度化出家而去的贾宝玉辞别众人乘舟而去，寻到林黛玉之墓后余生都在为挚爱守墓中度过，最后死在了黛玉坟前。
年轻守寡，相依为命史湘云作为四大家族中贾母史家一族的千金，自幼父母双亡的她由于史家经济拮据，待字闺中时也没有过上贵族小姐的生活，甚至身为一位贵族小姐，连针线活儿都要自己亲手做。
直到被喜爱女孩儿的贾母接入大观园中湘云的生活状况才有所改善，性格豁达开朗的她很快便与年纪相仿的姐妹们打成一片，当年醉卧花丛的史大姑娘何其潇洒，只可惜快活日子没几年便结束了。
