这时的梭罗，已经显露出与身边人的不同之处：他一方面认为哈佛的课程并不能满足自己的需求，另一方面，他也在探索一条“通往真知和本我的道路”。
在这个时期，梭罗已经流露出对于“规则”与“制度”的不满与怀疑。
梭罗是否是因为现实世界中的不如意而选择了另一条道路？
答案是否定的，因为梭罗完全有能力像其他的哈佛毕业生一样在毕业后进入社会主流——在文学方面，梭罗绝对是才华横溢的，他没有任何理由不因此而受益。
然而，梭罗对于精神世界的追求不止于此。
在《瓦尔登湖》中， 梭罗列举了多年来引发他深思的一些社会现象。
在谈到康科德居民的生活时，梭罗写道：“他们在各种环境中埋头进行着各种工作，这在他们眼中是一种理所应当的生活，在商店、各种房屋以及田野中，康科德的居民如同犯下了滔天大罪一样，这一切让我感到心惊肉跳......”、
“在这个国家，妇女们每天忙着对着镜子梳妆打扮，铺好梳妆台前椅子的坐垫，为的就是迎合社会主流的审美，然而她们却对如何掌握自己的命运没有任何兴趣！”
“农夫想得到几根鞋带，于是他圈养起了牲畜，并设置好了机关，一不小心自己却踩到了机关里.....”
这些人的共同之处在于，他们都是在社会规则的驱动和约束下，被动地、无意识地去做一些事情，但自己却从中不能获得真正的好处。
“很多人看上去在努力地生活，但却只能从外界的物质方面寻找自由......然而，他们根本没有找到自由，只能进行无休止的追逐......”
这是梭罗对上述人生活进行的总结，也是梭罗试图在《瓦尔登湖》中探讨的话题——人为什么而生活？为了自由？那又该如何去定义自由？
梭罗的结论是，太多的人以为金钱和物质就能换来自由，但结果只能是陷入无穷无尽的追逐中。
所以物质并不能带来自由，只有达到心灵上的自由，才能换来真正的自由。
梭罗的一生，似乎都在为探寻通往自由的道路而努力——这种自由绝非肉体上的自由，而是心灵上的自由。
这也是梭罗理论中最核心也是最富争议的一部分——他认为个人和社会之间的关系是对立的，社会的存在，实际上是束缚了个人的自由。
梭罗绝不是隐士！
有人说梭罗是与世无争的，是一位参禅悟道的“隐士”；他之所以选择去瓦尔登湖隐居，以一种特殊的方式生活，是因为他已经戒除了内心的*，想要逃离世俗的庸碌。
这句话其实并不对。
梭罗其实并没有做到真正的“清心寡欲”——他根本没有像一位世外高人那样远离尘世的喧嚣，真正过上云淡风轻的“世外桃源”般的生活。
事实恰恰相反，他选择去瓦尔登湖隐居的动机并不是“逃离”，而是“改良”——因为他是如此关心社会问题，他可能比同时代的大多数美国作家都更关注社会现实，也更容易被一些社会现象所“激怒”。
他的“*”已经不仅仅局限于自身的改变，而是想要挑战整个社会的规则和逻辑！
