说到与梧桐有关的千古名琴，就不得不提及蔡邕的“蕉尾琴”，《后汉书·蔡邕传》里记载：蔡邕经过吴地的时候，遇见一个挑夫在江边烧火做饭，燃烧的木材在烈火中的声响惊动了蔡邕，他听出来是块良木，赶紧上前细瞧，发现正是块老桐木，顾不得烫手立刻就从火中抽取出来，熄灭了火，恳求挑夫卖与他，挑夫爽气，直接送给了蔡邕，蔡邕回去将这块梧桐木裁成一张七弦琴，果然音质美妙，琴尾正好就在烧焦的地方，故取名“蕉尾琴”。这架“蕉尾琴”与齐桓公的“号钟琴”、楚庄王的“绕梁琴”、司马相如的“绿绮琴”并列为中国古代四大名琴。
蔡邕善于书法，精通音律，女儿蔡琰也得到了他的真传。在蔡琰六岁时的一日夜里，蔡邕在书房抚琴，突然断了一根弦，外屋的小蔡琰立即说：“是第二根断了。”蔡邕不以为意，认为不过是偶然猜中而已，然后又故意在弹奏中弄断一根弦，再问女儿，小蔡琰又答得精准无误。因此有了《三字经》里的：“蔡文姬，能辨琴。”这把蕉尾琴，后来一直跟在“千古第一琴女”蔡文姬的身边，伴随了她跌宕起伏、令人唏嘘的一生。
一块差点被当作废柴烧掉的梧桐木，由于遇见了慧眼识珠的蔡邕，终于可以成为制琴的良材，也使孤桐成为古代文人寒士怀才不遇、渴望知音识良才的意象，如孟郊有诗云：“师旷听群木，自然识孤桐。正声逢知音，愿出大朴中。”
古人信奉龙凤呈祥，因此多有井边种梧桐的风俗，认为井中有龙，栽桐引凤，便有了龙凤呈祥的愿景，所以梧桐经常在诗词中以“井桐”名称出现，只不过，在诗人们的审美意象中，井桐渐渐成为孤清与愁情的象征，唐代王昌龄的《长信怨》里写：
金井梧桐秋叶黄，珠帘不卷夜来霜。
熏笼玉枕无颜色，卧听南宫清漏长。
宋代欧阳修有《井桐》诗云：
檐攲碧瓦拂倾梧，玉井声高转辘轳。
肠断西楼惊稳梦，半留残月照啼乌。
梧桐有了这些凄清的愁意，皆因自古逢秋悲寂寥，且秋风到时，梧桐的叶落最早，据说古代皇宫里种有梧桐树，每至立秋的时辰，太史官立在宫殿门口喊一句：“秋来！”梧桐叶应声而落，秋就到了，可谓“梧桐一叶落，天下尽知秋”，宋代吴自牧的《梦粱录》中如是记。
秋声起，黄叶落，悲秋的愁郁孤独赋予梧桐，就有了李煜的“寂寞梧桐深院锁清秋”；有了苏轼的“昨夜霜风，先入梧桐。浑无处、回避衰容”；有了李清照“梧桐落，又还秋色，又还寂寞”，再加上秋雨，便是“梧桐更兼细雨，到黄昏、点点滴滴。这次第，怎一个愁字了得！”
梧桐，夜雨，成了凄冷秋意的组合，也成为诗词中离情别绪的特定意象，晚唐温庭筠的《更漏子·玉炉香》就颇具代表性：
玉炉香，红蜡泪，偏照画堂秋思。
眉翠薄，鬓云残，夜长衾枕寒。
梧桐树，三更雨，不道离情正苦。
一叶叶，一声声，空阶滴到明。
梧桐从远古的高贵神秘走来，一路走到了诗人笔下的孤清惆怅，人们几乎淡忘了它曾经也是爱情的象征，古代传说梧桐与凤凰一样也分雌雄，梧是雄树，桐是雌树，碧梧青桐，根须相连，枝叶相牵，同长同老，同生同死，因此在南北朝民歌《孔雀东南飞》的结尾处出现：“两家求合葬，合葬华山傍。东西植松柏，左右种梧桐。枝枝相覆盖，叶叶相交通。”以此表达爱情的忠贞与永恒。
象征着吉祥，象征着美好的梧桐，同时肩负着诗人们投射的各种情感意味，有时也要完成诗人志存高远的精神寄托，如王安石的《孤桐》：
天质自森森，孤高几百寻。
凌霄不屈己，得地本虚心。
岁老根弥壮，阳骄叶更阴。
明时思解愠，愿斫五弦琴。
在王安石这，梧桐有了刚直不阿、老当益壮的人格特征，古老的梧桐树，在诗词世界里不断丰富品格与内涵，成为了不一般的生物品种。
