因为这首歌旋律优美，歌词带有明显的伤感色彩，很符合人们因为战争不得不离开家乡的感伤心理，所以在美国南北战争时期传遍整个美国，并且在19世纪末流传到了日本。
日本音乐家犬童球溪于1907年为这首《梦见家和母亲》重新填写了日语歌词，取名叫《旅愁》，当时，这首歌很受日本人喜欢，歌词翻译成中文为：
西风起，秋渐深，秋容动客心。
独自惆怅叹飘零，寒光照孤影。
忆故土，思故人，高堂念双亲。
乡路迢迢何处寻，觉来归梦新。
《旅愁》发表于明治四十年（1904）山田源一郎编的《中等教育唱歌集》，词作者犬童球溪在新泻女子高等学校任职，深深怀念着远在九州的故乡亲人，故而写下了这首《旅愁》。
李叔同的《送别》乐谱最早见于1927年裘梦痕和丰子恺编的一本《中文名歌五十曲》。
仔细对比李叔同的《送别》和犬童球溪的《旅愁》，两首歌的情调极为相似，但意境却有明显的高下之分。
《旅愁》表达的是一种直白浅显的伤感之情；而《送别》意境深邃、形象生动、情绪浓重，词曲的配合十分贴切，可谓天衣无缝，展现出一种含蓄典雅的美，可以说是我国最经典的歌词之一。
“长亭”、 “古道”、 “芳草”、“晚风”、 “笛声”、 “夕阳”等意象组成一个意象群。
“长亭外”的“外”， “古道边”的“边” “夕阳山外山”由近及远，把离人所处的空间推向了更深处、更远处。范仲淹的《苏幕遮》云： “山映斜阳天接水，芳草无情，更在斜阳外。”“山外山”和“更在斜阳外”一样，虽然看不到，但“它”在，在一个广袤的空间里。
“长亭”、 “古道”、 “芳草”、“晚风”、 “笛声”、 “夕阳”等意象组成的意象群，加上这个无限广大的空间，整首歌营造出一种惆怅而缠绵的惜别之情，将无数背井离乡的旅人和游子带入古道西风、柳丝依依、笛声凄凄的深邃凄清的意境中，产生一种“黯然销魂”的离愁，令无数国人为之痴迷。
特别是到了二十世纪七八十年代，这首《送别》被电影《早春二月》和《城南旧事》用作主题曲，让它更加传唱不息。
因为李叔同的这首《送别》太过经典，引得许多名人对其进行续写、改写。其中，最好玩的是李叔同的弟子丰子恺。
《送别》自流行以后，被当时很多小学作为毕业歌来咏唱，借以表达对同学分别和离开母校的不舍，这种场景在林海音的《城南旧事》里曾多次被提及（林海音在北京小学毕业时也唱过这首歌）。
