因此在实验的初期希望用结构类似的丁香酚来替代3，4-二羟基-5甲氧基烯丙基苯。丁香酚的结构与3，4-二羟基-5甲氧基烯丙基苯结构的差别是苯环上少一个羟基，但是其来源广泛，可以直接购买而且价格非常便宜（100g，85元，安耐吉化学试剂公司）。
因此我们设计合成路线，先将丁香酚进行乙酰化保护得到化合物7，然后以化合物7为模板反应原料重点讨论烯丙基氧化得到化合物8，然后去乙酰化得到松柏醛化合物9和松柏醇化合物10。
通过此模板反应建立有效的合成方法再应用于5-羟基松柏醛/醇的合成。
按照上述的设计路线，首先以4-羟基烯丙基苯（化合物6，丁香酚）为条件摸索，具体反应化合物7的合成，具体实验步骤如下：向干燥的1L圆底烧瓶中加入丁香酚6（3.28g，20.0mmol），三乙胺（8.3mL，60.0mmol）和CH2Cl2溶剂（100mL），然后在冰浴搅拌下慢慢地加乙酸酐（5.7mL，60.0mmol），完成后在室温条件下反应3h，待反应完全后，用EtOAc萃取有机物，使用旋转蒸发仪将其浓缩至干燥。加入适量的硅胶粉末并继续浓缩。
然后缓慢倒入硅胶柱中，在不同化学极性条件下进行洗脱，浓缩后经核磁确认后即可得到所需产物7（3.71g，产率为90%）。化合物8的合成，首先以化合物7为底物探索其发生氧化反应得到化合物8的适宜反应条件，分别筛选氧化剂的种类、氧化剂的量、溶剂的种类、温度等对该反应效率的影响。
在控制变量的前提下，首先在无氧化剂的添加下进行反应，在CH3NO2的条件下，以此想得到目标产物8，但结果并没有达到预期的目的。
随后在氧气作为氧化剂条件下，先后加入PdCl2、Pd（OAc）2催化剂，并没有得到很明显的改善，当加入1.0当量的氧化剂DDQ时，得到目标产物38%。
在此基础上为了增加反应产率，尝试了在添加不同的溶剂下对反应产率的影响，发现在加入CH3NO2、1.4-Dioxane、Cyclohexane、DME不同的溶剂时，可以看出在DCE作为溶剂的条件下，产率相对比较好，达到41%。
随后改变氧化剂的量，都得到明显的提高，即2.0当量（62%）、2.5当量（60%）、2.2当量（65%）。
