董允，字休昭，南郡枝江（今湖北枝江），祖上曾是益州巴郡江州（今重庆）人，在他的父亲董和时期，重新迁入到益州。
董和曾经在刘璋手下当官，做过益州太守，刘备对董和也颇为信任，继续任用他，任命他为掌军中郎将，与诸葛亮一起处理府内的事务。
董允年少时和费祎齐名，刘备立刘禅为太子后，任命董允与费祎为太子舍人，后又调任董允为太子洗马。
建兴元年（223年），刘禅继位后，董允升任为黄门侍郎。
建兴五年（227年）开始，诸葛亮率军北伐，任命侍中费祎为丞相府参军跟随自己，同时又任命了董允为侍中，兼领虎贲中郎将，统率宫中宿卫亲兵，负责宫内的事务。
建兴十二年（234年），诸葛亮在五丈原逝世，杨仪和魏延发生争执，董允和蒋琬还是站在了杨仪一边，质疑了魏延的行为。
董允在职期间，刘禅已经出现开始宠幸宦官黄皓的苗头，因为是董允在边上的严厉制止，而不敢专权。董允去世后，侍中陈祗继任，再也没有人能够压制黄皓。黄皓总算是熬出了头，成为蜀国政坛的一大祸害。
延熙六年（243年），董允被加封为辅国将军。
延熙七年（公元244年），蒋琬病重，费祎继任，董允以侍中的身份兼尚书令，从而成为费祎的副手。
就此发展，董允极有可能成为费祎的继任者。
然而，第二年，延熙九年（公元246年），董允便因病去世，走在了费祎的前面。
《夜狼文史工作室》特约撰稿人：菊花茶
