由杜琪峰执导，古天乐、高圆圆、吴彦祖等人主演的《单身男女》，共有前后两部。杜SIR的电影有十分冷峻的枪战片，也有不乏轻松愉悦的喜剧爱情片。这部电影就是一部典型的都市爱情片，和他早前找刘德华郑秀文拍摄的《瘦身男女》系列其实不无有类似的地方。
电影一开始，女主高圆圆是从内地来香港工作的女孩，虽然外形不错，但她的设定是一个普通的女白领。在她一开始到港的生活里，工作、生活两点一线。但对爱情每个女生都很向往，高圆圆饰演的女主也不意外。当她后来发现工作对面的一栋楼里古天乐饰演的男主总会不期而遇时。微妙又带着浪漫的感情开始萌芽了。
这样的感情和上学时候的不一样，因为他们都是成年男女，感情来的很快而热烈直接。两个外形都极为登对的现代男女，彼此都发现了对方的存在。虽然两个人并不熟悉，但因为这样带着一些距离感但又不失神秘的陌生的情绪，使得这段感情的开始非常浪漫又值得期待。高圆圆饰演的女主程子欣就像是那个曾经步入社会的很多女性。她们独立自主，能力优秀，但因为社交条件的限制，很难真正的开展一段浪漫的恋情。
古天乐饰演的男主张申然，浪漫、多金、英俊潇洒，但缺点就是，具有这些外在条件的男性怎么可能没有女人喜欢？必然是有着大把的女性示好。在现实生活中也必定如此。杜琪峰只是把影片设定的更为直接。当男女主的感情进入到白日化的时候，女主忽然在对方的住所发现了安全套。心里一下子就明白第一他过往的感情不单纯，其次男主也许对她也是抱着一种猎奇的心态。
于是两人的矛盾开始滋生，女主保守渴望一份专一的感情，但男主觉得不必只拴在一棵树上，不介意暧昧，流连于花丛中已经形成了他的专属特质。所以女主后来选择了吴彦祖饰演的忠厚的技术宅方建宏。只是在电影里，让吴彦祖这个级别的大帅哥来演食草男欠缺了一些真实性。实际上吴彦祖在影片中，家里有钱，外形出色，温和体贴，除了不花心和缺乏了一些激情，简直可以说另一半的不二人选。
所以当高圆圆选择和古天乐饰演的男主分手后，最终选择了吴彦祖饰演的另一个男主作为丈夫的人选。很多人觉得非常理解，本来这两个人都是大帅哥，在影片中吴彦祖饰演的角色几乎没有缺点，第一部结尾的时候，毫无悬念，女主程子欣已经答应了吴彦祖的求婚。原以为这就是故事结局了，女主和最后适合过日子的好男人过上了幸福的生活。但却没想到，电影第二部卷土重来，古天乐饰演的张申然幡然醒悟，不愿意放弃程子欣，于是在第二部穷追猛打。
第二部的故事走向完全改变，程子欣的内心对激情、浪漫无法抵抗，这也是为什么她一开始就爱上张申然的原因。谁不想当自己爱的人能够爱着自己，而且因为自己结束游戏人间的生活选择心甘情愿的步入婚姻？大多数的女人都很难抗拒这样的感情，第二部的反转，程子欣最终还是选择了最初自己爱着的张申然。未来不可预知，但她被打动了，愿意为了这些不可知去赌上一回。这大概就是现实生活中最常遇见的那类爱情吧！
